河北医科大学药学院 莨菪酸的互变异构： C位于羰基的a位，易产生互变异构。 ◆莨菪碱与碱接触 ◆莨营碱呈左旋 或受热时，易外消 而阿托品为其外消 旋化，即转变为阿 旋体，无旋光性。 托品(atropine)。 识阶国 莨营碱的工业合成路线 CH2CHO CH-COOH HOAc +CHaNH2+( =0 %c00HpH-520-25C CHO Raney Ni/ PhCHCOOCHs KBH O-OCCHPh o-oc8o 70% atropine tic acid(n)--mtyazabicyclo. 天然药化教研室李力更教授 1
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 17 33 莨菪酸的互变异构： ◆ 莨菪碱 呈左旋， 而阿托品为其外消 旋体，无旋光性。 C C O OH C C OH OH CH2OH H CH2OH H * C* C OH CH2OH O *C位于羰基的α-位，易产生互变异构。 ◆ 莨菪碱 与碱接触 或受热时，易外消 旋化，即转变为阿 托品（atropine）。 34 莨菪碱的工业合成路线 CH2CHO CH2CHO + CH3NH2 CH2COOH C CH2COOH O HOAc pH=5 20~25C o N CH3 O Raney Ni / H2 CHO PhCHCOOC2H5 RONa / PhCH3 N CH3 O OCCHPh CHO KBH4 CHCl3 / CH3OH N CH3 O OCCHPh CH2OH 70% 90% atropine N CH3 OH + α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-yl easter
河北医科大学药学院 作业： 1、绘出莨菪碱的化学结构？ 2、Vitali反应可用来检识什么样的结构？ 例：古柯碱（可卡因，cocaine),亦属托品烷类 生物碱，可做为局部麻醉药。 COOCHa DCH0-8-m cocaine COOH Gto-8 ecgonine 3-benzoyl-cocaine 家可认为古柯碱是3苯甲酰基爱康宁 (3-benzoyl-ecbonine).的甲酯。 天然药化教研室李力更教授 18
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 18 35 作 业： 1、绘出莨菪碱的化学结构？ 2、Vitali 反应可用来检识什么样的结构？ 36 例：古柯碱（可卡因，cocaine），亦属托品烷类 生物碱，可做为局部麻醉药。 ☞ 可认为古柯碱是 3-苯甲酰基爱康宁 （3-benzoyl-ecbonine）的甲酯。 NCH3 O C Ph O COOCH3 cocaine NCH3 OH COOH ecgonine NCH3 O C Ph O COOH 3-benzoyl-cocaine NCH3 OH COOH ecgonine NCH3 O C Ph O CO