河北医科大学药学院 一、吡咯类生物碱 Pyrrolidine alkaloids 此类可认为是： 吡咯或四氢吡咯的衍生物 F 7 吡咯pyrrole四氢吡略pyrrolidine 此类生物碱的结构通式： R 。此类生物碱又分以下3小类→ 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 7 13 一、吡咯类生物碱 Pyrrolidine alkaloids N H H N 14 四氢吡咯pyrrolidine 此类可认为是： 吡咯或四氢吡咯的衍生物。 吡咯pyrrole 此类生物碱的结构通式： N H H N N R ☞ 此类生物碱又分以下 3 小类
河北医科大学药学院 此类生物碱的生源前体物为： □ H2N H2N入COOH 鸟氢酸ornithine ⑧此类结构简单、数目少，生理活性不显著。 ▲其生物合成的关能中间体为： N甲基吡咯亚胺盐及其衍生物。 例：从颠茄、莨菪、曼陀罗等茄科植物中得到的 液体生物碱红古豆碱(cuscohygrine)。 富具有一定的中枢镇静作用和抗胆碱作用 ▲红古豆碱药用价值不大，但可通过 化学反应将其制成红古豆苦杏仁酸酯。 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 8 15 ☞ 此类结构简单、数目少，生理活性不显著。 此类生物碱的生源前体物为： 鸟氨酸 ornithine ▲ 其生物合成的关键中间体为： N-甲基吡咯亚胺盐及其衍生物。 H2N H2N COOH 16 例：从颠茄、莨菪、曼陀罗等茄科植物中得到的 液体生物碱红古豆碱（cuscohygrine）。 ☞ 具有一定的中枢镇静作用和抗胆碱作用。 N O CH3 N CH3 ▲ 红古豆碱药用价值不大，但可通过 化学反应将其制成红古豆苦杏仁酸酯
河北医科大学药学院 将红古豆碱还原成红古豆醇，然后再与 乙酰苦杏仁酰氯反应得到红古豆苦杏仁酸酯： e 红古豆碱 红古豆苦杏仁酸酯 富红古豆苦杏仁酸酯有类似阿托品类药物的散瞳 抑制腺体分泌、舒张平滑肌、降压等作用。 例：从细叶益母草Leonurus sibircus Linn..中得到 的水苏碱(stachydrine)。 水苏碱 。具有活血调经，利尿消肿，收缩子宫的作用， 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 9 17 N O CH3 N CH3 N O O OCCH3 O CH3 N CH3 红古豆碱 红古豆苦杏仁酸酯 ☞ 红古豆苦杏仁酸酯有类似阿托品类药物的散瞳、 抑制腺体分泌、舒张平滑肌、降压等作用。 将 红古豆碱 还原成 红古豆醇，然后再与 乙酰苦杏仁酰氯反应得到 红古豆苦杏仁酸酯。 18 例：从细叶益母草 Leonurus sibircus Linn. 中得到 的水苏碱（stachydrine）。 ☞ 具有活血调经，利尿消肿，收缩子宫的作用。 N COO CH3 CH3 水苏碱
河北医科大学药学院 例：从植物新疆党参Codonopsis clematidea中 分离得到的党参碱(codonopsine)。 H0 党参碱 ⑧具有补气活血、安神养心作用。 二、吡咯里西丁类生物碱 Pyrrolizidine alkloids (双稠吡咯烷类，吡咯联啶类) 天然药化教研室李力更教授 10
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 10 19 例：从植物新疆党参 Codonopsis clematidea 中 分离得到的党参碱（codonopsine）。 ☞ 具有补气活血、安神养心作用。 N CH3 HO OH HO OCH3 OCH3 党参碱 20 二、吡咯里西丁类生物碱 Pyrrolizidine alkloids （双稠吡咯烷类，吡咯联啶类） pyrrolizidine N
河北医科大学药学院 此类生物碱结构中含 有两个吡咯烷骨架。 Pyrrolizidine ⑧其生源前体物为： HzNH2N个coOH鸟氨酸ornithine 。主要发现于野百合属、千里光属等植物中。 此类生物碱的活性较强。 。此类多数是由双稠吡咯烷醇与不同有机酸 缩合成酯类的生物碱。 例：从植物森林千里光(Senecio nemorensis L.)中 得到的大叶千里光碱(macrophylline)。 CH: 大叶千里光碱 。对肝脏会造成严重损害，并且是 强致癌物质，有一定的肾毒性。 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 11 21 ☞ 主要发现于野百合属、千里光属等植物中。 ☞ 此类生物碱的活性较强。 ☞ 此类多数是由双稠吡咯烷醇与不同有机酸 缩合成酯类的生物碱。 此类生物碱结构中含 有两个吡咯烷骨架。 pyrrolizidine N ☞ 其生源前体物为： H2N H2N COOH 鸟氨酸 ornithine 22 CH2 N HO C C H CH3 C CH3 O O 例：从植物森林千里光（Senecio nemorensis L.）中 得到的大叶千里光碱（macrophylline ）。 ☞ 对肝脏会造成严重损害，并且是 强致癌物质，有一定的肾毒性。 大叶千里光碱