例如: CH CH CH C=C C=C 顺-2-丁烯 顺-2-氯-2-丁烯 CH3 CHCH CH C=C C=C 反-2-丁烯 顺-2-戊烯
CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H H 例如: 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺-2-氯-2-丁烯 顺-2-戊烯
33E标记法一次序规则 若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反 的命名发生困难 Br CI Br CH H CH3 IUPAC规定:E- Entgegen表示“相反” Z- Zusammen-表示“共同
•若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反 的命名发生困难. Br Cl Br H C=C C=C CH3 H CH3 Cl 3.3 E-Z标记法—次序规则 IUPAC规定: E - Entgegen-表示“相反” Z - Zusammen-表示“共同
同碳上下比较 a b C-k a a (a>a,, b>b; a<a, b<b) (a>a3,b<b’;a<a’,b>b) (1)Z构型 (2)E构型 Z次序在前的取代基(a和b)在双键的同侧; E-次序在前的取代基(a和b)在双键的异侧 a,a,b,b为次序,由次序规则定
a b a b C=C C=C a’ b’ a’ b’ (a>a’,b>b; a<a’ ,b<b’) (a>a’,b<b’;a<a’,b>b’) •Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧; •E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧 •a,a’,b,b’为次序,由次序规则定. (1)Z构型 (2) E 构型 同碳上下比较
E-Z标记法次序规则 (1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前: L>Br>C>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H Br>-oh>-NH>-CH2>-H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则 比较以后的原子序数 -CH2 CH3>-CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它 以单键和多个原子相连: CC CH=CH2相当于CHCH2,-C≡C相当于C-CH
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前： I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则 比较以后的原子序数 -CH2CH3 > -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它 以单键和多个原子相连: C C CCC C -CH=CH2 相当于-CH-CH2 ，-CC 相当于 -C - CH •E-Z标记法—次序规则
CCl3>-CHCI2>-COCP-CH3CI-COOR>COOH>. 例1 Br C=C ()-1-氯-2-溴丙烯 例2:H3C Ch, CH2CH3 C=C (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 CH3CH2 CH2CH3 例3: Br ()-1,2-二氯-1-溴乙烯 注意:顺式不一定是Z构型:反式不一定是E构型
•-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>COOH>.... 例1: Br Cl C=C (Z) -1-氯-2-溴丙烯 H3C H 例2: H3C CH2CH2CH3 C=C (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 CH3CH2 CH2CH3 例3: Br Cl C=C (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 Cl H 注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型