电子受体: R-XX=cl,Br,OTs等 o R-C-R(H) 6 o R-C-X(CI,RcOo,RO等) 6 R-c三N Organic chem
Organic Chem 电子受体： R X δ δ X＝Cl ，Br， OTs等 R C R'（H） O δ R C X（Cl，RCOO, RO等） O δ O C O δ O δ R C N
生成新的C一C键的反应: (1)、亲核取代: cN——RcN c≡c-R R一c≡c-R RX R2CuLi—R-R" CH(CO2Et)2-RCH(CO2Et) RHC=C-CH2 Br RMgX-RHC-C-CH2R PhCH2Br RMgX PhCH2R Organic chem
Organic Chem 生成新的 C－C 键的反应： （1）、亲核取代： RX CN RCN C C R' R C C R' R' 2 CuLi R R' CH（CO2 Et）2 RCH（CO2 Et）2 + RHC C H CH2 Br + R'MgX RHC C H CH2 R' PhCH2 Br + R'MgX PhCH2 R
(2)、负碳离子对羰基的亲核加成 OH R→C-R'(H) R→c-R'(H) R-C-CIR-C-R OH RMgX<R-C-OR'-一 R一C-0R R 十 H R-c≡N C-R R-CHoCHDOH OH CN R-C-R(H) R-C-CN R'(H) OH R"c≡c R→C-R'(H) R一C-c≡cR" R'(H) panie chem
Organic Chem （2）、负碳离子对羰基的亲核加成 R‘’MgX R C O R'（H） H R C OH R'（H） R'' R C O Cl R C O R'' R C O OR' H R C OH OR' R'' R C N H R C O R'' O R'' CH2CH2OH CN + R C O R'（H） R C OH CN R'（H） R''C C + R C O R'（H） R C OH C R'（H） CR
OH H, OH R 2RcH2CHO-R-c·C-C-CHO—RCH2CH=c-CHo R 羟醛缩合 2RCH2 COOR'NaoEt 2 l H 一R-CC=c- COoT酯缩合 R OHR R-CH(R)+ BrZn: CHCOOC2H5 CHCOOEt Reformatsky反应 RCHO+CH2( COOH)288 RCH=C( COOH Knoevenagel反应 Organic chem
Organic Chem 2RCH2CHO OH R H2 C C H OH H C R CHO RCH2 CH C CHO R 羟醛缩合 2RCH2COOR' NaOEt R H2 C C O H C R COOEt O R C H（R''） + BrZn CHCOOC2H5 R' OH C H R CHCOOEt R' Reformatsky 反应 RCHO + CH2（COOH）2 胺 RCH C（COOH）2 Knoevenagel 反应 酯缩合
R RCHoCO PhCHO+(RCH2ct? 2 PhCH=C-COOH Perkin反应 o Naot o H2C=C-CCH3 Michael加成 Robinson关环 R2C=0 Ph3P-CHR C=CHR Wity反应 Organic chem
Organic Chem PhCHO + O RCH2C O2 PhCH C Perkin反应 O H2C C H CCH3 O + NaOEt O O O Michael 加成 Robinson关环 R' 2C O + Ph3 P CHR R' 2 C CHR Witty 反应 RCH2CO2 R COOH