青霉素 Benzylpenicillin HH H CH CH3 ℃oOH 化学名: (2S,5R,6)-3,3-二甲基6(2-苯乙酰氨基)7氧代-4-硫杂1 Benzylacetamido)-7-0X0-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0\ heptane. 氮杂双环3.0庚烷2-甲酸(2S,55,6-3,3- Dimethy16 carboxylic acid)。青霉素G( Penicillin g)
青霉素 Benzylpenicillin N S O CH3 CH3 COOH H H H N O 化学名： (2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1- 氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸((2S，5S，6R)-3，3-Dimethyl-6-(2- Benzylacetamido)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2- carboxylic acid)。青霉素G(Penicillin G)
青霉素的化学性质及特点 酸性条件下 R.日日 R、+日日 HH HOOC CH3 R CH3 CH CH3 COOH CH CH3 COOH COOH COOH 青霉二酸 R CHO CO, R CO,H H2O H O CHO CH 青霉醛 青霉醛酸 CH H2O 3 COOH DOH 青霉酸 H2N CH3 CH3 CH COOH HN COOH CH3 D-青霉胺 COOH 青霉噻唑酸
青霉素的化学性质及特点 N S O CH3 CH3 COOH H H H R N O N S O CH3 CH3 COOH H H H R N O H HN S CH3 CH3 COOH H H N O O H R N HS CH3 CH3 COOH N O O R HN HS CH3 CH3 COOH N O O R HN S O CH3 CH3 COOH H H H R N O HO -CO2 HN S CH3 CH3 COOH H H R N O H2N HS CH3 CH3 COOH H R N O CHO H2O H2O 青霉酸 青霉噻唑酸 青霉醛 D-青霉胺 CO2H H R N O CHO 青霉醛酸 -CO2 N S CH3 CH3 COOH N HOOC R 青霉二酸 H2O -CO2 酸性条件下
碱性条件下 HH H OH CH3 CO2 HS、CH3 CooH B RCOHN COOH H COOH HH HS、CH3 CH3 R CHO HN CH CH3 CH COOH 青霉醛 COOH 青霉酸 D-青霉胺 青霉噻唑酸
碱性条件下 N S O CH3 CH3 COOH H H H R N O N S -O CH3 CH3 COOH H H H R N O β-lactamase OH - OH HN S O CH3 CH3 COOH H H H R N O HO 青霉酸 N HS O CH3 CH3 COOH H H R N O OH -CO2 HS CH3 CH3 COOH N H RCOHN HN S CH3 CH3 COOH H H R N O 青霉噻唑酸 H2N HS CH3 CH3 COOH H R N O CHO 青霉醛 D-青霉胺 +
青霉素的前体药物 HH CHCH ch CH CH2CH3普鲁卡因青霉素 COOH H2N HHH CH H COOH 苄星西林
青霉素的前体药物 N S O CH3 CH3 COOH H H H N O O N CH2 CH3 H2 N O CH2 CH3 普鲁卡因青霉素 N H N N H S O CH3 CH3 COOH H H H N O 苄星西林
(二)、半合成青霉素 青霉素的缺点:不耐酸、不耐酶、抗菌谱 窄及过敏反应 半合成青霉素类分类: 耐酸青霉素 耐酶青霉素 广谱青霉素 青霉素与-内酰胺酶抑制剂的复合物
(二)、半合成青霉素 ◼ 青霉素的缺点：不耐酸、不耐酶、抗菌谱 窄及过敏反应 ◼ 半合成青霉素类分类： ◼ 耐酸青霉素 ◼ 耐酶青霉素 ◼ 广谱青霉素 ◼ 青霉素与β-内酰胺酶抑制剂的复合物