(1)取代反应 (甲)水解 (乙)与醇钠作用 (丙)与氰化钠作用 (丁)与氨作用 (戊)卤离子交换反应 (己)与硝酸银作用
(1) 取代反应 (甲) 水解 (乙) 与醇钠作用 (丙) 与氰化钠作用 (丁) 与氨作用 (戊) 卤离子交换反应 (己) 与硝酸银作用
四)卤代烷的化学性质 (1)取代反应 RX Nu RNu X 反应物 底物亲核试剂 离去基团 亲核试剂(Nu-)可进攻R一X中的正电中心,将Ⅹ-取代。 亲核试剂带有孤对电子或负电荷,对原子核或正电荷 有亲和力的试剂,用Nu:或Nu表示 常见的亲核试剂有:OR-、OH-、CN-、NH3、H2O等
(四) 卤代烷的化学性质 (1) 取代反应 R－N u + X - R－X + Nu - 反应物 底物 亲核试剂 离去基团 亲核试剂(Nu－)可进攻 中的正电中心，将X－取代。 亲核试剂——带有孤对电子或负电荷，对原子核或正电荷 有亲和力的试剂，用Nu：或Nu－表示。 常见的亲核试剂有：OR－、OH－、CN－、NH3、H2O等。 R－X + -
(甲)水解 在H2O或H2O/OH-中进行,得醇 RX+H20÷=ROH+HX OH 可逆反应! H20+X 反应活性:RI>RBr>RCl>RF(难) 加碱的原因:①亲核性:OH->H2O ②OH可中和反应生成的HX。 NaOH/Ho CsHCI ChOh NaC I 自由基氯化得 杂醇油 工业溶剂 卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要! (见S1、S2)
(甲) 水解 在H2O或H2O／OH－中进行，得醇。 RX + H2O ROH + HX OH - H2O + X 可逆反应！ - 反应活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(难) 加碱的原因：①亲核性：OH－＞H2O； ②OH－可中和反应生成的HX。 C5H11Cl C5H11OH + NaCl NaOH/H2O 自由基氯化得 杂醇油 工业溶剂， 卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要！ （见SN1、SN2）
(乙)与醇钠作用 得醚(单纯醚、混合醚)— williamson合成法 RX +ro Na RoR NaX 伯卤烷醇钠,强碱 例 CH3CH Br NaOC(CH3)3 CH, CH,OC(CH)2 + NaBr
(乙) 与醇钠作用 得醚（单纯醚、混合醚）——Williamson合成法 R－X + R'O -Na + ROR' + NaX 伯卤烷 醇钠，强碱！ CH3CH2Br + NaOC(CH3)3 CH3CH2OC(CH3)3 + NaBr 例：
(丙)与氰化钠作用 在NaCN的醇溶液中进行,得腈。 醇 RX Na CN →RCN+NaX RCOOH 该反应是增长碳链的方法之一。(增加一个C) 例 C250Hn20 Br(CH2)5Br+2KCN回流8h,75% NC(CH,)CN+2KBr 二甲基亚砜,△ CH CHCHa Nacn CHCHCHCH NaC 3h,65%-70% C CN
(丙) 与氰化钠作用 在NaCN的醇溶液中进行，得腈。 RX + Na +CN - RCN + Na +X - 醇 RCOOH H2O 该反应是增长碳链的方法之一。（增加一个C） 例： Br(CH2)5Br + 2KCN NC(CH2)5CN + 2KBr C2H5OH,H2O 回流8h，75% CH3CH2CHCH3 + NaCN CH3CH2CHCH3 + NaCl 二甲基亚砜, 3h ,65%-70% Cl CN