烯烃与HX和水的亲电加成 般来说:卤负离子的亲核性较好,卤 代产物为主 ●而水解反应( Hydration) 往往在少量硫酸或磷酸催化下进行
一、烯烃与HX和水的亲电加成 一般来说:卤负离子的亲核性较好,卤 代产物为主 而水解反应(Hydration) 往往在少量硫酸或磷酸催化下进行
2其它亲电试剂 1. Addition of x2 and XOH ● Bromine test for unsaturation(不饱和性) A solution of Br2 in CH2CI2 is deep red brown, and the organic dibromides formed by the addition reaction are colorless. This rapid color change can be used to test for the presence of carbon-carbon double and triple bonds
二、其它亲电试剂 1. Addition of X2 and XOH Bromine test for Unsaturation(不饱和性) ---- A solution of Br2 in CH2Cl2 is deep redbrown, and the organic dibromides formed by the addition reaction are colorless. This rapid color change can be used to test for the presence of carbon-carbon double and triple bonds
2其它亲电试剂 Mechanism of br Addition 经过环嗡离子( cyclic bromonium ion Br B (±) Br ●因此是反式(anti-)加成 ●类似的情况出现在BrOH的加成中
二、其它亲电试剂 Mechanism of Br2 Addition 经过环溴嗡离子( cyclic bromonium ion) 因此是反式(anti-)加成 类似的情况出现在BrOH的加成中 C C B r B r C C C C B r2 B r
其它亲电试剂 ● Addition of cl2 ●环卤嗡离子也可以形成在氨或碘的加成 中,但是氯的电负性较大,原子半径小, 因此会出现顺式(sym-)加成 anti-addition syn-addition product product Ph Br2-CCI4 83% 17% Cl-ccl Ph 32% 68%
二、其它亲电试剂 Addition of Cl2 环卤嗡离子也可以形成在氯或碘的加成 中,但是氯的电负性较大,原子半径小, 因此会出现顺式(syn-)加成 H Ph H Ph Br2 -CCl4 Cl2 -CCl4 83% 17% 32% 68% anti-addition product syn-addition product
其它亲电试剂 e 2. OXymercuration-Demercuration 得到醇的一个方法 HgOAc2 Hg(oAc OAc (OAc) HgoAc H·OA( 三t C-C c—c Et H H OH2 H HgoAc 三t NaBil c cH3(±) H demers ration HO HO
二、其它亲电试剂 2. Oxymercuration-Demercuration ——得到醇的一个方法