羧酸衍生物(DerivativesofCarboxylicAcid)13.8 Structure & Nomenclature结构和命名13.9 Physical Properties物理性质13.10Prepairation制备13.11Chemical Properties化学性质13.12ImportantDerivativesofCarboxylicAcid重要的羧酸衍生物返上页下页回
13.8 Structure & Nomenclature 结构和命名 13.9 Physical Properties 物理性质 13.10 Prepairation 制备 13.11 Chemical Properties 化学性质 13.12 Important Derivatives of Carboxylic Acid 重要的羧酸衍生物 羧酸衍生物(Derivatives of Carboxylic Acid)
13.10羧酸衍生物的制备1..酰氯的制备 RCOCI + H,PO3(1)与PCl3反应 RCOOH + PCl3b.p.=200℃(2)与PCls反应+ POCl + HCI→RCOCIRCOOH + PCI5 b.p.=107℃(3) 与SOCl,反应→ RCOCI + SO2RCOOH + SOCI,+HCI依据:根据副产物沸点,选择主副产物易分离的方法。上返页下页回
1. 酰氯的制备 (1)与PCl3反应 (2)与PCl5反应 (3)与SOCl2反应 13.10 羧酸衍生物的制备 RCOOH PCl + 3 RCOCl + H3 PO3 b.p.=200℃ RCOOH PCl 5 RCOCl POCl + + 3 HCl b.p.=107℃ + RCOOH SOCl + 2 RCOCl + SO2 + HCl 依据:根据副产物沸点,选择主副产物易分离的方法
13.10羧酸衍生物的制备2. 酸酐的制备(1)羧酸分子间脱水P.O25(RCO),O + H,O2 RCOOH△(2)酰氯与无水羧酸盐反应 RCOOCOR' + NaCIRCOCI+R'COONa(3)二元羧酸分子内失水OH,C△CH,COOHXH.OCH,COOHH0上页返页下回
2. 酸酐的制备 (1)羧酸分子间脱水 (2)酰氯与无水羧酸盐反应 (3)二元羧酸分子内失水 13.10 羧酸衍生物的制备 RCOOH P2 O5 (RCO) 2 2 O+ H2 O RCOCl + R'COONa RCOOCOR' + NaCl H2 O CH2 COOH CH2 COOH H2 C C H2 C C O O O +
13.10羧酸衍生物的制备3. 酯的制备(1)羧酸与醇反应-RCOOHRCOOR' + H,OR'OH(2)酰氯或酸酐与酚反应RCOOH+RCOO(RCO),O+OH返上页下页回
3. 酯的制备 (1)羧酸与醇反应 (2)酰氯或酸酐与酚反应 13.10 羧酸衍生物的制备 (RCO) 2 O+ OH RCOO + RCOOH RCOOH R'OH RCOOR' H2 O H + +
13.10羧酸衍生物的制备4.酰胺的制备(1)羧酸衍生物与氨或胺作用 HCON(CH3)2 + CH,OHHCOOCH, + (CH3)2NH(2)部分水解H.ORCONH2RCN(3)羧酸铵盐加热脱水RCONH, + H,ORCOONH返上页下页回
4. 酰胺的制备 (1)羧酸衍生物与氨或胺作用 (2)腈部分水解 (3)羧酸铵盐加热脱水 13.10 羧酸衍生物的制备 HCOOCH3 (CH CH3 OH 3 ) 2 NH HCON(CH3 ) + 2 + RCOONH4 RCONH2 + H2 O RCN RCONH2 H2 O