C.酯的水解 H RCOOR'+H2= RCOOH+ROH可逆 RCOOR'+HO、OH,RCOO+ROH不可逆 a)碱催化 R—C+OH—-R-C-OR-R-C+RO--RCOO+ROH OR OH OH 2021/2/3 16
2021/2/3 16
影响酯水解的因素(碱性条件下): 电子效应 RCOOC2Hs OH RCOO+ CHoH R: CH3 CHCI CHCl CCI 相对速率: 290 6130 23150 空间效应 RCOOC2Hs OH RCOO+ CHoH R: CH Hs CH(CH3)2 C(CH3) 相对速率:1 0.47 0.10 0.01 2021/2/3 17
2021/2/3 17
CH COOR+ OH CH COO ROH R: CH3 C2H5 CH(CH3)2 C(CH3) 相对速率:1 0.431 0.065 0.002 油脂的水解一-皂化反应 CHOCOR CHOH RCOONa Naoh CHOCOR' CHOH R'COONa CHoOCOR CHOH R"COONa CH3(CH2)6 COONa硬脂酸钠(肥皂主要成分) 2021/2/3 18
2021/2/3 18
b)酸催化 酰氧断键--R:1°、2° H OH H HO R一(=R—(√R—C—OR OR OR OH 2 OH OH ROH H R OR R R—C H OH OH OH 2021/2/3 19
2021/2/3 19
烷氧断键一-R:3°、苄基 8 H R-C-0-C(CH3)3=R—C-0-C(H3)3 HO RCOOH +(CH3)3C (CH3)3C-OH2 -(CH3)3COH 2021/2/3
2021/2/3 20