《大学化学实验3》教学大纲课程类别（必修/选修）：必修课程名称：大学化学实验3课程英文名称：CollegeChemistryExperiment(Ill)其中实验/实贱学时：24总学时/周学时/学分：24/4/1.5先修课程：大学化学（下）、大学化学实验1后续课程支撑：物理化学实验、专业综合设计实验，毕业设计等授课地点：12E401授课时间：2-7周（周三5-8节）授课对象：2022级材科2班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：檀付瑞/讲师：许海涛/讲师答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211面对面答疑）课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（V）使用教材：《有机化学实验》（第五版），高占先于丽梅主编，北京：高等教育出版社，2016年。教学参考资料：高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004年。课程简介：《大学化学实验3》是大学化学（下）后续支撑实验课程，本课程同《大学化学实验1》和《大学化学实验2》一起构建形成大学化学课程的实践教学体系。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识与基本操作技能，包括有机化学实验室安全守则、注意事项、重结晶、熔点测定、萃取，蒸馏、分馏等，使学生能运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。通过系统地、科学地安排烯、酯的合成以及天然产物咖啡因的提取，进一步训练学生的有机化学实验基本操作技能，同时巩固大学化学（下）基础理论知识并加深学生对所学有机化学知识的理解：培养学生的自学能力、动手能力、分析问题和解决问题的能力以及严谨的科学态度和初步的科学研究能力。课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：毕业要求课程教学目标支撑毕业要求指标点1
1 《大学化学实验 3》教学大纲 课程名称：大学化学实验 3 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：College Chemistry Experiment (III) 总学时/周学时/学分：24/4/1.5 其中实验/实践学时：24 先修课程：大学化学（下）、大学化学实验 1 后续课程支撑：物理化学实验、专业综合设计实验，毕业设计等 授课时间：2-7 周（周三 5-8 节） 授课地点：12E401 授课对象：2022 级材科 2 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：檀付瑞/讲师；许海涛/讲师 答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211 面对面答疑） 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（√） 使用教材：《有机化学实验》（第五版），高占先于丽梅主编，北京：高等教育出版社，2016 年。 教学参考资料： 高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004 年。 课程简介：《大学化学实验 3》是大学化学（下）后续支撑实验课程，本课程同《大学化学实验 1》和《大学化学实验 2》一起构建形成大学化学课程的 实践教学体系。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识与基本操作技能，包括有机化学实验室安全守则、注意事项、重结晶、熔点测定、萃取、 蒸馏、分馏等，使学生能运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。通过系统地、科学地安排烯、酯的合成以及天然产物咖啡因的 提取，进一步训练学生的有机化学实验基本操作技能，同时巩固大学化学（下）基础理论知识并加深学生对所学有机化学知识的理解；培养学生的自学 能力、动手能力、分析问题和解决问题的能力以及严谨的科学态度和初步的科学研究能力。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求
目标1：掌握并运用常见玻璃仪器的操作方法，熟练掌握蒸馏、萃指标点1.2具备解决材料科学与工程领1工程知识：能够运用数学、自然科学、工程基础和取、升华等有机化学实验的基本安全知识、正确操作规程材料科学与工程专业知识用于解决材料科学与工程领域复杂工程问题所需的专业知识及应用掌握相关的实验技能，加深对有机化学经典化学反应的理能力。域的复杂工程问题。解。目标2：4研究：能够基于科学原理并采用科学方法对材料科指标点4.3能够正确的采集实验数据，对运用有机化学课程学过的反应原理，通过实验分析，熟练学与工程领域复杂工程问愿进行研究，包括设计实验、实验结果进行分析和解释，并通过信息综掌握亲核取代反应、酯化反应、消除反应等的影响因素，分析与解释数据、并通过信息综合得到合理有效的结合得到合理、有效结论。论。并对实验现象合理分析。目标3：5使用现代工具：能够针对材料科学与工程领域复杂指标点5.2能够使用、开发现代工程工具运行有机化学理论知识，合理设计实验方案，了解各实验工程问题，开发、选择与使用恰当的技术、资源、现和信息技术工具预测与模拟材料科学与操作的原理和实验目的，让学生学习如实记录实验数据并代工程工具和信息技术工具，包括对材料科学与工程工程领域复杂工程问题，并能够理解其局运用有机化学的基本原理科学、准确地处理数据和合理的领域复杂工程问题的预测与模拟，并能够理解其局限限性。性。解释实验结果，并获得实验结论。实践教学进程表教学支撑课项目类型（验证/综合周次学时授课教师实验项目名称教学内容（重点、难点、课程恩政融入点）/设计）方式程目标2
2 目标 1： 掌握并运用常见玻璃仪器的操作方法，熟练掌握蒸馏、萃 取、升华等有机化学实验的基本安全知识、正确操作规程， 掌握相关的实验技能，加深对有机化学经典化学反应的理 解。 指标点 1.2 具备解决材料科学与工程领 域复杂工程问题所需的专业知识及应用 能力。 1 工程知识：能够运用数学、自然科学、工程基础和 材料科学与工程专业知识用于解决材料科学与工程领 域的复杂工程问题。 目标 2： 运用有机化学课程学过的反应原理，通过实验分析，熟练 掌握亲核取代反应、酯化反应、消除反应等的影响因素， 并对实验现象合理分析。 指标点 4.3 能够正确的采集实验数据，对 实验结果进行分析和解释，并通过信息综 合得到合理、有效结论。 4 研究：能够基于科学原理并采用科学方法对材料科 学与工程领域复杂工程问题进行研究，包括设计实验、 分析与解释数据、并通过信息综合得到合理有效的结 论。 目标 3： 运行有机化学理论知识，合理设计实验方案，了解各实验 操作的原理和实验目的，让学生学习如实记录实验数据并 运用有机化学的基本原理科学、准确地处理数据和合理的 解释实验结果，并获得实验结论。 指标点 5.2 能够使用、开发现代工程工具 和信息技术工具预测与模拟材料科学与 工程领域复杂工程问题，并能够理解其局 限性。 5 使用现代工具：能够针对材料科学与工程领域复杂 工程问题，开发、选择与使用恰当的技术、资源、现 代工程工具和信息技术工具，包括对材料科学与工程 领域复杂工程问题的预测与模拟，并能够理解其局限 性。 实践教学进程表 周次 实验项目名称 授课教师 学时 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 项目类型（验证/综合 /设计） 教学 方式 支撑课 程目标
1、有机化学实验安全教育：有机化学实验常用玻璃仪器的认识和使用注意事项：2、实验预习、实验记录和实验报告的书写规范及要求：实验器材整理收纳注意事项和要求。实验室讲授，3、掌握蒸馏及分馏的原理：蒸馅和分馏装置学生1人独立的组装及操作：完成实验预习4、通过蒸馏方法对物质进行分离与提纯。有机化学实验基本知识檀付瑞、目标1重点：实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使报告、实验报与基本操作：蒸馏和分4验证2用规范。蒸馏与分馆的原理、装置搭建、液体告。实验报告许海涛馆量取、产率计算。须有详细的实难点：蒸馏与分馆的区别验记录和产率/课程思政融入点：引入高校实验室安全事故案产量计算。例，提高学生的安全意识，要求学生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。1、了解重结品的原理：实验室讲授，2、掌握抽滤、过滤和重结晶的基本操作技能：学生1人独立3、了解和掌握熔点测定的原理和方法完成实验预习目标1重点：重结品的原理及操作，熔点测定的原理3重结晶及熔点的测定4验证檀付瑞、报告、实验报目标2及操作。许海涛告。实验报告难点：重结品溶剂的选择、结品速率的控制，须有详细的实提高产率和纯度的操作细节。3
3 2 有机化学实验基本知识 与基本操作；蒸馏和分 馏 檀付瑞、 许海涛 4 1、有机化学实验安全教育；有机化学实验常 用玻璃仪器的认识和使用注意事项； 2、实验预习、实验记录和实验报告的书写规 范及要求；实验器材整理收纳注意事项和要 求。3、掌握蒸馏及分馏的原理；蒸馏和分馏装置 的组装及操作； 4、通过蒸馏方法对物质进行分离与提纯。 重点：实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使 用规范。蒸馏与分馏的原理、装置搭建、液体 量取、产率计算。 难点：蒸馏与分馏的区别 课程思政融入点：引入高校实验室安全事故案 例，提高学生的安全意识，要求学生处理实验 数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度；要 求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验 过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相 成。 验证 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 1 3 重结晶及熔点的测定 檀付瑞、 许海涛 4 1、了解重结晶的原理； 2、掌握抽滤、过滤和重结晶的基本操作技能； 3、了解和掌握熔点测定的原理和方法 重点：重结晶的原理及操作，熔点测定的原理 及操作。 难点：重结晶溶剂的选择、结晶速率的控制， 提高产率和纯度的操作细节。 验证 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 目标 1 目标 2
课程思政融入点：介绍重结晶法在从药物合验记录和产率/产量计算。成、分离、提纯方面的应用。以青素为例，介绍我国科学家的科研奉献精神及取得的成就。实验室讲授，学生1人独立1、掌握环己烯的制备原理及方法：完成实验预习2、掌握回流和分馏装置操作技能檀付瑞、3、掌握液体产物的洗涤和干燥。报告、实验报目标1A环己烯的制备4综合重点：醇脱水制取烯烃的方法、浓酸的使用和告。实验报告目标2许海涛提高产率的措施。须有详细的实难点：萃取和蒸馆在产物分离中提纯的应用。验记录和产率/产量计算。实验室讲授，1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的学生1人独立制备方法：2、掌握分水器回流分水原理及使用方法完成实验预习檀付瑞、3、了解提高可逆反应产率的方法。报告、实验报目标25乙酸正丁酯的制备4综合重点：回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本告。实验报告目标3许海涛操作，提高该反应产率的操作细节。须有详细的实难点：可逆反应中利用平衡移动原理提高产验记录和产率/率。产量计算。1、掌握乙酰水杨酸的制备方法实验室讲授，2、了解酰化反应的条件及其应用6阿司匹林的合成综合学生1人独立目标23、进一步熟练重结品及熔点测定等基本操作。4
4 课程思政融入点：介绍重结晶法在从药物合 成、分离、提纯方面的应用。以青蒿素为例， 介绍我国科学家的科研奉献精神及取得的成 就。 验记录和产率/ 产量计算。 4 环己烯的制备 檀付瑞、 许海涛 4 1、掌握环己烯的制备原理及方法； 2、掌握回流和分馏装置操作技能； 3、掌握液体产物的洗涤和干燥。 重点：醇脱水制取烯烃的方法、浓酸的使用和 提高产率的措施。 难点：萃取和蒸馏在产物分离中提纯的应用。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 1 目标 2 5 乙酸正丁酯的制备 檀付瑞、 许海涛 4 1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的 制备方法； 2、掌握分水器回流分水原理及使用方法 3、了解提高可逆反应产率的方法。 重点：回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本 操作，提高该反应产率的操作细节。 难点：可逆反应中利用平衡移动原理提高产 率。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 2 目标 3 6 阿司匹林的合成 4 1、掌握乙酰水杨酸的制备方法； 2、了解酰化反应的条件及其应用； 3、进一步熟练重结晶及熔点测定等基本操作。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 目标 2
重点：回流反应、固体洗涤及重结晶等基本操目标3檀付瑞、完成实验预习作。报告、实验报许海涛难点：重结品过程中加入水的量控制。告。实验报告须有详细的实验记录和产率/产量计算。学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理：独立完成实验装置的搭建和顺利完成实验：掌握用升华的方法纯化有机物的实验方法和计算产实验室讲授，率。学生1人独立重点：索氏提取器的使用方法。天然产物的浓缩提取，提高产率和提高实验效率的平衡。完成实验预习檀付瑞、从茶叶中提取咖啡因难点：升华过程温度的控制。报告、实验报4综合7目标2（期末操作考试）告。实验报告课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性，许海涛目标3须有详细的实引导学生形成正确的人生观、价值观：要求学生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科验记录和产率/学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原产量计算。理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。合计24课程考核支撑毕业要求指标点权重(%)课程目标评价依据及成绩比例（%）5
5 檀付瑞、 许海涛 重点：回流反应、固体洗涤及重结晶等基本操 作。 难点：重结晶过程中加入水的量控制。 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 3 7 从 茶 叶 中 提 取 咖 啡 因 （期末操作考试） 檀付瑞、 许海涛 4 学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理；独立 完成实验装置的搭建和顺利完成实验；掌握用 升华的方法纯化有机物的实验方法和计算产 率。 重点：索氏提取器的使用方法。天然产物的浓 缩提取，提高产率和提高实验效率的平衡。 难点：升华过程温度的控制。 课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性， 引导学生形成正确的人生观、价值观；要求学 生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科 学态度；要求学生实验过程中主动思考理论原 理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与 实践相辅相成。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 2 目标 3 合计 24 课程考核 课程目标 支撑毕业要求指标点 评价依据及成绩比例（%） 权重（%）