17.2一元酚的反应 O H←羟基上的反应 芳环上的反应
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 17.2 一元酚的反应 O H 羟 基上的反应 芳环上的反应
1721羟基上的反应 酸性 OH K。=10 a +h ①D ⑨D ●●
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 17.2.1.羟基上的反应 酸性 O O O O O OH O + H + p Ka = 1 0
G SOH aG NH, CH3O CH3 H CI Br I NO pKn1046102110.1710.09.389.359307.15 酸性增强 OH NO O p NO K8.287.177.15 p
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University G OH G p Ka NH 2 CH 3O C H 3 H Cl Br I NO 2 10.46 10.21 10.17 10.0 9.38 9.35 9.30 7.15 酸性增强 OH NO 2 p Ka NO 2 m - o - p- 8.28 7.17 7.15
OH OH No2 O2N NO NO 2 NO pKa 4.09 0.25 G ①D 吸电子取代基 给电子取代基 ⑨D 负离子稳定性提高 负离子稳定性降低 酸性增强 酸性减弱
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University OH NO 2 NO 2 OH NO 2 O 2 N NO 2 pK a 4.09 0.25 O O G G 吸电子取代基 给电子取代基 负离子稳定性提高 负离子稳定性降低 酸性增强 酸性减弱
烃基化反应和 Claisen重排 OH OCH CH3 OH Ch3 CH Br OH OCH3 OH +( Chiso
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 烃基化反应和Claisen重排 OH + CH 3CH 2Br OH OCH2CH3 OH + (C H 3 ) 2SO 4 OH OCH3