3碱性 吡啶N是sp杂化，孤电子对不参与共轭，可以与质子 结合或给出电子，显弱碱性。利用它的碱性，可从混 合物中分离吡啶类化合物，在化学反应中还可用作催 化剂和除酸剂
3 碱性 吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭，可以与质子 结合或给出电子，显弱碱性。利用它的碱性，可从混 合物中分离吡啶类化合物，在化学反应中还可用作催 化剂和除酸剂
4化学反应 (1)氮原子上的反应 +HC→《 此反应常用于 在反应中吸收 +S03 N-s0,(90% 生成的气态酸 室温 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂
4 化学反应 (1) 氮原子上的反应 N + HCl N HCl N NH3 N + SO3 CH2 Cl 2 N SO3 (90%) 此反应常用于 在反应中吸收 生成的气态酸 室温 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂
RI 制取烷基吡啶的一种方法
N N N RI R I 300℃ I N I R + R OH N N R R OH 制取烷基吡啶的一种方法
(2)亲电取代反应 吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的 芳杂环，和硝基苯相似。其亲电取代反应很不活泼，反应 条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。亲电取代 反应主要在那-位上。 Cl2,AICl3 3~氯吡啶 100℃ Br2,浮石催化 Br 3~溴吡啶 300℃气相 浓H2S04 NO2 3硝基吡啶 HgS04催化，220℃ 混酸 SO3H 吡啶3-磺酸 300℃
(2) 亲电取代反应 吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的 芳杂环，和硝基苯相似。其亲电取代反应很不活泼，反应 条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。亲电取代 反应主要在β-位上。 N N Cl N Br N NO2 N SO3H ℃ Cl 2 , AlCl 3 Br 2 , H2 SO4 HgSO4 100 300 ℃ 浮石催化 气相 浓 220 ℃ 混酸 300 ℃ 催化， 氯吡啶 溴吡啶 硝基吡啶 吡啶 3 磺酸 3 3 3
解释原因： 由吡啶的共振式分析： 8© 结论：1.环上带正电，不利 于亲电取代 N 2.B位的正电荷密相 δ⊙ 对较低
• 由吡啶的共振式分析: N N N N N N 结论: 1. 环上带正电, 不利 于亲电取代 2. b 位的正电荷密相 对较低 解释原因: