152硝基化合物的制备 (1)烷烃和硝酸——硝化反应(得混合物作溶剂 420℃ CH3 CH2 CH3 + HNO3 CH3CH2 CH2NO 2+ CH3CH--CH3 主要产物为一硝基 No 化合物;同时发生碳 32% 33% CH3CH2NO2 + Ch3 NO 2 键的断裂而生成低级 26% 9% 硝基化合物。 (2)芳香族硝基化合物的制备 NO H2SO D+HNOs 50C +H2O 淡黄色液体
(1) 烷烃和硝酸——硝化反应（得混合物作溶剂） • 主要产物为一硝基 化合物；同时发生碳 键的断裂而生成低级 硝基化合物。 (2) 芳香族硝基化合物的制备 淡黄色液体 15.2 硝基化合物的制备
153硝基化合物的物理性质 脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体,难溶 于水,而易溶于醇和醚; 大部分芳香族硝基化合物都是淡黄色固体有些 硝基化合物是液体,它们具有苦杏仁味;有毒性. 多硝基化合物在受热时一般易分解而发生爆炸. 硝基化合物的红外光谱 ·脂肪族伯和仲硝基化合物的N-O伸缩振动在 1565~1545cm1和13851360cm1,叔硝基化合物的N-O 伸缩振动在15451530cm1和1360~1340cm1 芳香族硝基化合物的N-O伸缩振动在1550~1510cm1 和1365~1335cm1
• 脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体,难溶 于水,而易溶于醇和醚; • 大部分芳香族硝基化合物都是淡黄色固体,有些一 硝基化合物是液体,它们具有苦杏仁味;有毒性. • 多硝基化合物在受热时一般易分解而发生爆炸. 硝基化合物的红外光谱 • 脂肪族伯和仲硝基化合物的N-O伸缩振动在 1565~1545 cm-1 和1385~1360 cm-1 ,叔硝基化合物的N-O 伸缩振动在1545~1530 cm-1 和1360~1340 cm-1 . •芳香族硝基化合物的N-O伸缩振动在1550~1510 cm-1 和1365~1335 cm-1 . 15.3 硝基化合物的物理性质
波数/cm1 40003000 2000 1500 1000 100 88 11 5 披长/ym 1563和1393cm-1:N-O伸缩振动;877cm-1:NO2夸曲振动300和29cm-1C-H伸缩振动 ; 144mn-CH弯曲振动(甲基或亚甲基);1364cm-1:C-H弯曲振动(甲基) 硝基乙烷的红外光谱
硝基乙烷的红外光谱
波数/m 40003000 2000 1500 L000 700 100 波长/m 1618,1608,1587和1471cm1:C=C伸缩振动(芳环);3086cm-1:=CH伸缩振动(芳香族化合物); 1524和1342cm-1:N-O伸缩振动(芳硝基化合物):855m-1:NO2弯曲振动; 761和704cm-1:一取代苯C—H弯曲振动 硝基苯的红外光谱
硝基苯的红外光谱
154硝基化合物的化学性质 1541与碱作用 脂肪族硝基化合物中,含有α-H的伯或仲硝基化合物 能逐渐溶解于氢氧化钠(生成稳定的负离子) CHR-N +NaOH+CH2=N Nat+H2O O O 共振结构式: +o CH, -N CHD-N CH-N 硝基化合物存在硝基式和酸式互变异构: oh NaOH CH CH,===N CH, =N a H+ 硝基式主要 酸式
• 脂肪族硝基化合物中,含有-H的伯或仲硝基化合物 能逐渐溶解于氢氧化钠(生成稳定的负离子): • 共振结构式: • 硝基化合物存在硝基式和酸式互变异构: 主要 15.4 硝基化合物的化学性质 15.4.1 与碱作用