有机化合物分子中的电子效应 共轭效应(Conjugative effect) 8566 6686 H2C=CH-CH-O H2C=CH-CH-CH2 斥电子共轭效应(+0) 共轭效应 吸电子共轭效应(-C) 静态共轭效应： 由于原子的电负性不同引 起的分子内固有的效应 共轭效应 动态共轭效应： 受外电场或试剂 的作用而极化
共轭效应 共轭效应 斥电子共轭效应（+C） 吸电子共轭效应（-C） 静态共轭效应： 动态共轭效应： 由于原子的电负性不同引 起的分子内固有的效应 受外电场或试剂 的作用而极化 有机化合物分子中的电子效应 共轭效应(Conjugative effect)
有机化合物分子中的电子效应 共轭效应(Conjugative effect) 共轭效应有以下特点： ①共轭体系内电子云密度平均化（键长平 均化)，因此内能低，稳定： ②在外电场影响下，共轭体系可产生交替 极化现象； ③共轭效应不因共轭链的延长而减弱
共轭效应有以下特点： ①共轭体系内电子云密度平均化（键长平 均化），因此内能低，稳定； ②在外电场影响下，共轭体系可产生交替 极化现象； ③共轭效应不因共轭链的延长而减弱。 有机化合物分子中的电子效应 共轭效应 ( Conjugative effect)
有机化合物分子中的电子效应 共轭效应和诱导效应的比较 诱导效应 共轭效应 产生原因 成键原子电负性不同 轨道重迭，电子离域 存在 共轭及非共轭体系 只存在于共轭体系 延分子链传递， 延共轭体系传递， 传递 随链的增长而减弱. 不随共轭体系增长 无交替极化 而减弱.交替极化 定域、短程 离域、远程 表示 C (Conjugation) 举例 HHHH H一C 56856* C-cf H2C CH-CH=CH2
C Cl H2C CH CH CH2 H H C H H C H H H C H H δ δ δ+ δδδ δ 诱导效应 共轭效应 产生原因 成键原子电负性不同 轨道重迭,电子离域 存在 共轭及非共轭体系 只存在于共轭体系 传递 延分子链传递, 随链的增长而减弱. 无交替极化 定域、短程 延共轭体系传递, 不随共轭体系增长 而减弱.交替极化 离域、远程 表示 I (Induction) C (Conjugation) 举例 共轭效应和诱导效应的比较 有机化合物分子中的电子效应
有机化合物分子中的电子效应 练习：下列分子含有哪种共轭体系？ CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH=CH2 0-π共轭 0一共轭，π-共轭 OH CHs P-T共轭3 -元共轭 0-T共轭
练习：下列分子含有哪种共轭体系？ σ-π共轭 σ-π共轭，π-π共轭 P -π共轭 π-π共轭 σ-π共轭 CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH=CH2 OH NO2 CH3 有机化合物分子中的电子效应
有机化合物分子中的电子效应 共轭效应使体系的稳定性增加 CH2-CH-CH-CH-CH3 CH2-CH-CH2 CH-CH2 CH2-CH-CH2CH3 CH3-CH-CH-CH3 aH<H6c日H<HhC-日cH<HsC-8cH6 CH3 GrHHc-GH Hgc-CH CH3
共轭效应使体系的稳定性增加 有机化合物分子中的电子效应 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2CH 3 CH 3 CH CH CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 H 3 C H C H H 3 C H CH 3 H 3 C C CH 3 CH 3 C CH 3 H 3 C H C H H 3 C H CH 3 H 3 C ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ ＞＞