有机化合物分子中的电子效应 诱导效应(Inductive effect) 常见取代基的电负性次序： 吸电子能力增大 _F>-CI>-Br>-I>-OCHg>-NHCOCH3>-CoHg>-CH=CH2> -H>-CHg>-CH2CHa>-C(CHa)3 斥电子能力增大
-F>-Cl>-Br>-I>-OCH 3>-NHCOCH 3>-C 6 H 5>-CH=CH 2 > -H>-CH 3>-CH 2CH 3>-C(CH 3 ) 3 常见取代基的电负性次序： 斥电子能力增大 吸电子能力增大 诱导效应 (Inductive effect) 有机化合物分子中的电子效应
有机化合物分子中的电子效应 共轭体系和共轭效应 ●共轭体系：3个或3个以上原子轨道相互重叠， 形成的电子离域体系。 ●形成共轭体系必定具备以下条件： ①形成共轭体系的原子在同一平面上； ②有若干可平行重叠的p轨道； ③共轭体系内有一定数量可离域的价电子
z 共轭体系：3个或3个以上原子轨道相互重叠， 形成的电子离域体系。 共轭体系和共轭效应 z形成共轭体系必定具备以下条件： ①形成共轭体系的原子在同一平面上； ②有若干可平行重叠的p轨道； ③共轭体系内有一定数量可离域的价电子。 有机化合物分子中的电子效应
有机化合物分子中的电子效应 共轭体系的类型 共轭 (1)π-π共轭体系 137m 4-H 46pm 11959 109m 229 CH2=CH-CH=CH2 C1-C2及C3C4形成两个π键，C2-C3之间的p轨道亦可发 生重叠，但不能称之为兀键，而称为π一T共轭，该 结构体系称π-π共轭体系。 电子离域使电子云密度平均化，键长平均化，体系 能量降低
共轭体系的类型 C1-C2及C3-C4形成两个π键，C2-C3之间的p轨道亦可发 生重叠，但不能称之为π键,而称为π－π共轭，该 结构体系称π-π共轭体系。 电子离域使电子云密度平均化，键长平均化，体系 能量降低。 CH2=CH-CH=CH2 （1）π-π共轭体系 有机化合物分子中的电子效应
有机化合物分子中的电子效应 共轭体系的类型 (2)p一T共轭体系一p轨道中有1个电子的p-兀共轭 CH2=CH-CH2 烯丙基自由基的P-兀共轭
烯丙基自由基的P-π共轭 C C H H H CH 2 CH 2=CH-CH 2 （2）p-π共轭体系－p轨道中有1个电子的p-π共轭 共轭体系的类型 有机化合物分子中的电子效应
有机化合物分子中的电子效应 共轭体系的类型 (2)p-π共轭体系一p轨道中有2个电子的p-T共轭 CH2=CH-CI 氯乙烯的p-π共轭
CH2=CH-Cl C C H H H Cl 氯乙烯的p-π共轭 共轭体系的类型 有机化合物分子中的电子效应 （2）p-π共轭体系－p轨道中有2个电子的p-π共轭