CHO CHO H Br (3) ,HOH与HoH H2N-H 与 Br CHOH CH2OH H ℃2H H C2Hs (5)H,C CH3与HC 个CH 5.按要求完成下列各题： (1)用纽曼投影式表示CH,CHB,CHCICH=CH2可能的立体异构体的优势构象（以 C一C4为轴)，并标记各异构体的构型。 (2)写出C 一CH=CHCH可能的立体异构体，并标记各异构体的构型 6.写出CH1。所有环状化合物的同分异构体的构造式或构型式，如果有旋光活性 请用R/S标记其构型。 7.化合物A的分子式为CH4,具有旋光活性，与HBr作用生成主要产物B,B的 构造式为： CH3 H,C—C-CHCH2-CH3 Br CH3 试推导A可能的构造式 8.用Fischer投影式表示下列反应产物构型： CH=CH2 —CH3+HBr一 2
第六章卤代烃 同步练习六 1.用系统命名法命名下列化合物： (1)CH:CH2C(CH3)2CBr(CH:)CH2CH (2)CH;CHCICHBrCH=C(CH)2 (3) CH3、 H H C=c (4) CHCH2 ci C-C CI C Hs CH3 CH2CI (5) c (6) NO. Br CH3 Br (7)CHCHC=CHCH,Br (8) CH3 C -CH.CH; Q H (9) (10) 'Br 2.给出(S)-2-氯戊烷在光照下与氯反应所得二氯代产物的结构 3.卤代烷与亲核试剂Nu在水/乙醇溶液中进行反应，请指出以下哪些是S2机理 的特点，哪些是S1机理特点： (1)产物发生瓦尔登转化 (2)增加溶剂的含水量反应明显加快。 (3)有重排反应产物。 (4)反应速率明显与试剂的亲核性有关。 (5)叔卤代烷的反应速度大于伯卤代烷。(6)反应速率与离去基团的性质有关。 4.将下列各组化合物按不同要求排列成序： (1)Sw1反应活性 Br A.CH.Br B.CH:CH.Br C.CHCH: (2)S2反应活性 A.CH:CH2Br B.(CH:):CCH2Br C.(CH:)2CHCH2Br (3)E2反应活性 A.5-溴-1,3-环己二烯 B.环己基溴 C.3溴环己烯 1
(4)E1反应活性 CHBrCH CHBrCH3 CHBrCH3 CHBrCH. c NO2 OCH3 CH. (5)与AgNO乙醇溶液反应难易程度 A.2-环丁基-2-溴丙烷 B.1-溴丙烷 C.1-溴丙烯 D.2-溴丙烷 6.完成下列反应式或注出反应条件 (1)(CHsCHa)CCI+CH,ONa CH,OH KOH (②CH,CH-CHCH乙醇△ (3).CI+H.O Q KOH CH,乙醇△ (5)(CH2CHI+NH3→？ (6)BrCH-CHCH.CH.CI+NOH CHCHOH △ CH,、Br (7 CH、ONO2 (8) ○cH,CH+C光？KOH醇？ (9) CH,CH,CH,Br+Mg无水乙毯一，CH,OH (10)cnc-ccH),Aic2 7.用简单化学方法鉴别下列各组化合物 (1)3-溴-2-戊烯4-溴2-戊烯5-溴-2-戊烯 (2)对氯甲苯 氯化苄 B-氯乙苯 8.完成下列转化 (1)甲苯对氯苯甲醇 (2)2-甲基-3氯丁烷2-甲基-2-氯丁烷 9.具有旋光性的化合物A,能与Br2/CCL4溶液反应，生成一种具有旋光性的三澳 代产物B:A在热碱溶液中生成一种化合物C:C能使B/CCL,溶液褪色，经测定无旋 2
光性：C与CH,=CHCN反应可以生成：◆厂N。试写出A,B、C的结构式. 10.化合物CHg(A)与溴作用生成CHB2(B),(B)与KOH/乙醇溶液作用可 得两个异构体(C)和(D),用高锰酸钾酸性溶液氧化(A)及(C)可得同一羧酸CH,O2 (E),而(D)经臭氧氧化后水解得甲醛和乙二醛(OHC-CHO)两种产物。试写出A、 B、C、D、E的结构式。 3