(乙)醇解 0 R-C-Cl HC I 0 活(R-0)20 RCOOH 性降低 HOR RCOOR′+ R-C-OR 酯 ROH R-C-NH2 0 醇解速度:R-C-C|>(R-020>R-C-0R>RC-N2 难! 常用酰基化剂 可逆,酯交换难,醇需过量 直接醇解 从低级酯制高级酯 (如涤纶的生产)
(乙) 醇解 O R-C-NH2 O R-C-OR' (R-C)2 O O R-C-Cl O + HOR' RCOOR' + HCl RCOOH R'OH NH3 ' 酯 ' 活 性 降 低 直接醇解 可逆，酯交换 难，醇需过量 醇解速度： 难 ！ R-C-Cl O (R-C)2 O O O R-C-OR' O ＞ ＞ ＞ R-C-NH2 常用酰基化剂 从低级酯制高级酯 （如涤纶的生产）
例 2(CH3C)20+H0--OH294 CH3c0--OCCH3+2CH-gCOOH 常用酰基化试剂 酚酯 H,94% 0H CH2=CH-C-0CH3 CH3 CH2CH2 CH2OH CH2=cH-C-0CH2 CH2CH2 CH3 CH3OH 低级醇酯 酯交换反应 高级醇酯 HCI, H,0 CH3CN C2H5OH CH3C00C 2 H5 腈的醇解
酯交换反应 CH2 =CH-C-OCH3 O + CH3 CH2 CH2 CH2 OH H + ,94% + CH3 OH O CH2 =CH-C-OCH2 CH2 CH2 CH3 低级醇酯 高级醇酯 CH3 CN + C2 H5 OH CH3 COOC2 H5 HCl,H2 O 腈的醇解 例： 2(CH3 C)2 O + O HO OH CH3 CO OCCH3 O O + 2CH3 COOH H2 SO4 93% 常用酰基化试剂 酚酯
(丙)氨解 R-C-0 NHC 活 0 降(R020+N-RCNH2+RCo4 低 酰胺 R-C-OR ROH CH3 0 CH3 0 例:cHcH-C-c|+ CHr CH-c-NH, + HCl 78%-83%
(丙) 氨解 + NH3 NH4 Cl RCOONH4 R'OH + 酰胺 活 性 降 低 O R-C-NH2 O R-C-OR' (R-C)2 O O R-C-Cl O + HCl CH3 O CH3 CH-C-NH2 CH3 CH-C-Cl CH3 O + NH3 78%-83% 例：
H-C-CONHC6H5 C6H5NH2 H-C 97%98% H-C-COOH 0 0 CI CHCOC c2+n、、/5-Cl2cNHz+C21H 78%-84% N-未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺。例如: ChaCON+ 十 80% l2.HCI NH一C-CH3
ClCH2 COC2 H5 + NH3 + C2 H5 OH O O ClCH2 C-NH2 H2 O,0-5 C 78%-84% 。 N-未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺。例如： CH3 CONH2 + NH2 HCl NH C-CH3 O + NH4 Cl 80% C C O O O H H + C6 H5 NH2 97%-98% CONHC6 H5 COOH C C H H
水解、醇解、氨解的结果是在 HOH、HOR、HNH等分子中引入酰 基,因而酰氯、酸酐是常用的酰基化 试剂。酯酰化能力较弱,酰胺的酰化 能力最弱,一般不用作酰基化试剂
水解、 醇解、 氨解 的结果 是在 HOH、HOR、HNH2等分子中引入酰 基，因而酰氯、酸酐是常用的酰基化 试剂。酯酰化能力较弱，酰胺的酰化 能力最弱，一般不用作酰基化试剂