F一C酰基化 AlX3 R一C+AIX 0+R";→Rx;→(+m+ 0 AICI coch 3 +(CH3 CO)20 CH3COOH A(3 -CH=CH-COOH F一C烷基化与F一C酰基化反应的异同点: 相同点 a.反应所用cat相同;反应历程相似
F－C酰基化 R C = O X + AlX3 R C = O + AlX4 - + H R C + R + HX + AlX3 = O + AlX4 - = C O AlX4 - COR + (CH3CO) 2O AlCl 3 COCH3 + CH3COOH + O = = O O AlCl 3 C = O CH=CH COOH F－C烷基化与F－C酰基化反应的异同点： 相同点 a. 反应所用cat. 相同；反应历程相似
b.当芳环上有强吸电子基(如:-NO2、-COR、一CN等 时,既不发生F一C烷基化反应,也不发生F一C酰基化 反应。 C.当芳环上取代基中的一X或一CO—处于适当的位置时, 均可发生分子内反应。如: CH 3 CH2CH2CCH3 山Cl H分子内烷基化 Cl-CHCH3 CH CH 3 CCHbCHoCH 山Cl 分子内酰基化
b. 当芳环上有强吸电子基(如：－NO2、－COR、－CN等) 时，既不发生F－C 烷基化反应，也不发生F－C 酰基化 反应。 c. 当芳环上取代基中的－X或－CO－处于适当的位置时, 均可发生分子内反应。如： CH2CH2CCH3 CH3 C CHCH3 l AlCl 3 CH3 CH3 CH3 分子内烷基化 CH2CH2CH2 C = O AlCl C 3 l = O 分子内酰基化
不同点 a.烷基化反应难以停留在一取代阶段,往往得到的是多 元取代的混合物;而酰基化反应却可以停留在一取代阶段。 CH3CI CH3CI CH AICI AICI CH3 COCH CH3COCl CH3COCI AlCl3 AlCl3 难以进行 b.烷基化反应,当R≥3时易发生重排;而酰基化反应则 不发生重排。如:
不同点 a. 烷基化反应难以停留在一取代阶段，往往得到的是多 元取代的混合物；而酰基化反应却可以停留在一取代阶段。 CH3Cl AlCl 3 CH3 CH3Cl AlCl 3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3COCl AlCl 3 COCH3 CH3COCl AlCl 3 难以进行 b. 烷基化反应，当R≥3时易发生重排；而酰基化反应则 不发生重排。如：
CH(CH3) CHCH,2 CH3 O+ CH,CH,CH, C 4 O (主) (次) COCH, CH3 Zn-Hg CHCHCH AIC 3 Chch cocl c.烷基化反应易发生歧化反应,而酰基化反应则不发生歧 化反应。 ChacI AlCl3 cu整化 3 CH
+ CH3CH2CH2Cl AlCl 3 CH(CH3 ) 2 CH2CH2CH3 + (主) (次 ) + CH3CH2COCl AlCl 3 COCH2CH3 Zn - Hg HCl CH2CH2CH3 c. 烷基化反应易发生歧化反应，而酰基化反应则不发生歧 化反应。 CH3Cl AlCl 3 CH3 CH3 CH3 + CH3 歧 化 + CH3
(五)取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律 CH3- 给电子(+1 X 吸电子(-工,+C) NO2(N )吸电子(-工,-C RO-- 给电子(-工,+C
（五）取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律 CH3— NO2 —N O O X— RO— （ ） 给电子(+I) 吸电子(-I,+C) 吸电子(-I,-C) 给电子(-I,+C)