2、亲电取代(a-位) (1)卤化 +B2三氧杂环己烷/ hBr 25℃ Br C 2 40℃ C H Br CH,COOH0C Br
O Br2 25℃ O Br + HBr 二氧杂环己烷 2、亲电取代 (α-位) S S Br Cl2 -40℃ Br2 CH3 COOH, 0 ℃ （1）卤化 N H N H Cl
(2)硝化 No. (CH3 COO)2O + HNO3 N NO, 2 H H H 83 7% (3)磺化:吡咯,呋喃对强酸敏感,需要较缓和的磺化剂, S03-吡啶 SO, chen O O SO3H 活泼性:吡咯>呋喃>噻吩〉苯
N H + HNO3 (CH3COO)2O 5℃ N H N H + NO2 NO2 83% 7% O SO3 C5H5N O SO3H （3）磺化：吡咯,呋喃对强酸敏感，需要较缓和的磺化剂， SO3 -吡啶 （2） 硝化 活泼性：吡咯＞呋喃＞噻吩>苯
(4)付克酰基化:(烷基化产率较低,选择性差) (CH3 CO)20 不要催化剂 150℃ COCH32-乙酰基吡咯 H 先在N上酰化,然后重排 (CH3CO))20 SnCl425℃ SnCl4较ACl3温和 S COCH 3 (CH3 CO)2O BF3( C2H5)2O COCH
N H 150℃ N H COCH3 不要催化剂 S (CH3CO)2O (CH3CO)2O SnCl4 25℃ S COCH3 SnCl4 较AlCl3温和 （4）付克酰基化：（烷基化产率较低，选择性差） O O COCH3 (CH3 CO)2 O BF3 ( C2 H5 )2 O 2-乙酰基吡咯 先在N上酰化,然后重排
进攻位 E E E X H H ⅩH +E EH EH 进攻3位
X + E+ X E H + X H E + X H E X E H + X E H 进攻2 位 进攻3 位 ＋
2、加成—加H2 Ho/N X=0、S、NH (THF是良好的溶剂,bp65℃) 3、呋喃的共轭二烯性质 (吡咯、噻吩较难)呋喃芳香性最差 O 30℃ O 呋喃可使浸过盐酸的松木片显绿色
X H2/Ni X X= O 、S、NH (THF是良好的溶剂，b.p65℃) 2、加成----加H2 3、呋喃的共轭二烯性质 （吡咯、噻吩较难）呋喃芳香性最差 O + O O O 30℃ O O O O 呋喃可使浸过盐酸的松木片显绿色