投影原则： 1°横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。 2°横线表示与C相连的两个键指向纸半面的前面，竖线表示指向纸平面的后面。 3°将含有碳原子的基团与在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。 使用费歇尔投影式应注意的问题： a基团的位置关系是“横前竖后” b不能离开纸平面翻转180°：也不能在纸平面上旋转90°或270°与原构型相比。 C将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。 5.判断不同投影式是香同一构型的方法： (1)、将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。 COOH CH3 在纸平面)180° H OH HO- H CH3 COOH (2)、任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置，不会改变 原构型。 CHg H C2H5 C2H5 H OH=C2H5 OH HO OH C2H5 CH3 CH (3)、对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对映 体。例： CHO CH2OH HO H -OH OH与H对调一次 CH>OH CHO CHO与CH2OH时端一次 同一构型 CHO CHO HO -H H -OH OH与H对调一次 CH2OH CH2OH 对映体 6.构型的标记 (1)D、L标记法已知2-氯丁烷、乳酸等含一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构 体，一个为左旋体，一个为右旋体。但左旋体是哪种构型？右旋体又是哪种构型？ 在早期还没有方法测定时，为避免混淆和研究的需要，人为选择用甘油醛作为参比物， 规定在费歇尔投影式中，手性碳原子上的羟基在碳链右侧的为右旋甘油醛，定为D-构型(D: dexter、拉丁义，右)，则它的对映体就是左旋的，定为L-构型(L:laevus,拉丁义，左)
CHO CHO H OH HO H CH2OH CHOH D-(+)一甘油降 1,-(一)一甘汕醛 规定了甘油醛的构型后，其它旋光性物质的构型就可通过一定的化学转变与甘油醛联 系起来。凡可山L-甘油醛转变而成的或是可转变成为L甘油醛的化合物，其构型必定是L 构型的，凡可山D-甘油醛转变而成的或是可转变成为D-甘油醛的化合物，其构型必定是D 构型的。需要注意的是，在转变的过程中不能涉及到手性碳原子上键的断裂，否则就必须知 道转变反应的历程。例，右旋甘油醛通过下列步骤可转变成为左旋甘油酸和左旋乳酸，因 为反应过程中并未涉及手性碳原子上键的断裂，所以生成的左旋甘油酸和左旋乳酸都应是 D-构型的。 CHO COOH COOH [o] CH] OH OH H OH CHOH CH-OH CH3 D一（十）一甘油醛 D一（一）一甘汕骏 D一（一）一乳酸 其它与甘油醛结构类似的化合物可同甘油醛对照，在费歇尔投影式中，手性碳原子上 的两个横键原子或基团中较大的一个在碳链左侧的为L-构型，在右侧的为D-构型。例： CHO CHO COOH COOH H CI HN -H NH2 CH3 CH: CH CH: L一2一氯丙醛 D一2一氯丙醉 1一2一氨基丙酸骏 D一2一氨基丙酸 山于D、L标记法是相对于人为规定的标准物而言的，所以这样标记的构型又叫做相对 构型。1951年毕育特(J.M.Bijvoetetal)等人用X一射线衍射法测定了右旋酒石酸铷御的真 实构型（也称绝对构型），发现其真实构型与其相对构型恰好相同。这意味着人为假定的甘 油醛的相对构型就是其绝对构型，同时也表明用甘油醛作为参比物确定的其它旋光性物质的 相对构型也就是其绝对构型。 D、L标记法一般适用于含一个手性碳原子的化合物，对于含多个手性碳原子的化合物 很不方便，月选择的手性碳原子不同，得到的结果可能不同，容易引起混乱。山于D、L标 记法是以甘油醛作为参比物的，被标记的化合物必须与甘油醛有一定的联系，或者与甘油醛 的结构类似才小行。另外，有时一个化合物可以从两个不同构型的化合物转化而来，此时只好 任意选定D-或L-构型。所以D、L标记法有很大的局限性。鉴于此，IUPAC于1970年建 议采用R、S标记法。但在标记氨基酸和糖类化合物的构型时，仍普遍采用D、L标记法。 如： CHOH CHO CHO CHO 1CH2OH C=0 2C=0 CHO (CHOH)n (CHOH)n HO- H 1半0随 H-4 H CH,OH OH CH.,OH! CH.OH CH.OH 6CH2OH D-(+)-葡萄船 1-(-)-葡萄粘 D-果粘