醇除了可以和钠形成醇钠以外,还可以与其它一些金属作 用形成有机金属络合物。 例如: CH CH 3 CH3-CH-OH 2Al 2( CH3-CH-O3Al +3H 3 CH)3 COH+ 2Al- 2(CH3)3CO Al +3H2
醇除了可以和钠形成醇钠以外,还可以与其它一些金属作 用形成有机金属络合物。 例如: 3 CH 3 CH CH 3 OH Al 2 2 CH 3 CH O Al CH 3 + 3 + 3 H 2 3 CH 3 3COH + 2Al CH 3 CO Al + 3H 2 2 3 3
2.取代反应 41)与HX反应: ROH +HX- RX +H,O 伯醇:S、2 RCH2OH +h rCH,OH, Ch OH CH -X HO R R 离去基团作为碱,弱碱较易离去,强碱较难离去
2.取代反应: (1)与HX反应: ROH + HX RX + H2O 伯醇:SN 2 RCH2 OH H+ RCH2 + OH2 + CH2 + R X CH2 OH2 X H2O R 离去基团作为碱,弱碱较易离去,强碱较难离去
叔醇:Sn1 R R RCOH+ H 分 C-OH2一 R R R R R R R y 个个 仲醇可为S、或S、2机理。 HX反应活性:HI>HBr>HC1
叔醇: SN 1 R C C R' R" R" R" R' R' OH + H+ R OH2 R C C X R" R" R' R' R C + X R 仲醇可为SN 1或SN 2机理。 HX反应活性: HI > HBr > HCl
醇的反应活性:烯丙基>叔〉仲>伯 CHo CH, Ch,Oi HBr H2SO4△ CH3 CH2CH2 Br H2O CH3 CH2CH2CH2OH-HCI, ZnCl2- CH3 CH2CH2CI+H2O △ (CH3)3 COH 浓HC,(CH3)3CCl+H2O rt 浓HCI+ZnCl2-} Lucus试剂 用来区别伯(△)、仲(放置)、叔(立即)醇
醇的反应活性:烯丙基 > 叔 > 仲 > 伯 CH 2CH 2CH 2OH HBr H 2SO 4 CH 3CH 2CH 2Br + H 2 O CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Cl + H 2 O HCl' ZnCl 2 HCl CH 3 3 COH r t CH 3 3 CCl + H 2 O 浓 浓 试剂 HCl + ZnCl 2 Lucus 用来区别 伯( Δ)、仲(放置)、叔(立即)醇
Lucas试剂与醇反应的机理: CI +R-O:ZnCI2>x>CI-R-OZnCk-+RCI Zn(OH)CI H H ZnCl2+ H2O RO: ZnCl R+区zn(OHC2 H
Lucas试剂与醇反应的机理: + R O H ZnCl2 SN2 Cl Cl R OZnCl2 H RCl + ZnCl2 + H2O Zn(OH)Cl2 H R O ZnCl2 H SN1 R + Zn(OH)Cl2