SCH HH 顺-1,2-环丙二醇 3-甲基-2-环戊烯-1-醇 CH2-cH—CH 丙三醇 OHOH OH
HO OH H H HO CH3 顺-1，2-环丙二醇 3-甲基-2-环戊烯-1-醇 CH2 CH CH2 OH OH OH 丙三醇
、醇的制备: 1.烯烃水合法: (1)间接水合法 94-98%H2SO CH2=CH2 CH3CH2OSO2OH~H2O,△ CH3 CH2OH H2so 60~90C,17~3.5MPa 硫酸氢乙酯 (2)羟汞化一脱汞反应: CH3 CH2 CH2 CH=CH2 Hg(OAc)2,H20 CH3 CH2CH2 CH-CH, NaBHA, CH3 CH2 CHCHCH THE OH (羟汞化) oh HoAC(脱汞)
三、醇的制备： 1. 烯烃水合法： CH2=CH2 CH3CH2OSO2OH CH3CH2OH H2SO4 94~98% H2SO4 硫酸氢乙酯 60~900C,1.7~3.5MPa H2O, (1) 间接水合法 (2) 羟汞化—脱汞反应： CH3CH2CH2CH=CH2 Hg (OAc)2 , H2O THF CH3CH2CH2CH CH2 OH HgOAc NaBH4 （ 羟汞化 ） （脱汞） CH3CH2CH2CHCH3 OH
(3)硼氢化一氧化反应: (BH3)2 CH H,O THF OH CH (4)直接水合法: HyPO CH2=CH2 HO CH3CH2OH 300C,70MPa 2.卤代烷水解: HO CH,=CHCH2CI OLO CH2=CHCH,OH
(3) 硼氢化—氧化反应： H2O2 THF CH3 (BH3)2 CH3 3 B OH CH3 OH (86%) H2O CH3CH2OH H3PO4 3000C,70MPa CH2=CH2 （4）直接水合法： 2. 卤代烷水解： H2O OH CH2=CHCH2Cl CH2=CHCH2OH
3.从 Grignard试剂制备: C-o+R-MgX-HC-OMgX-H20,H-C-OH H o+R-MgX-R'C--OMgX-H0 ,R'C--OH R R -=O +RMgX R—C—OMg-0,RC-OH
3. 从Grignard试剂制备： C O H H + R MgX H C H OMgX R H2O H C H OH R C O H R' + R MgX R' C H OMgX R H2O R' C H OH R C O R'' R' + R MgX R' C R'' OMgX R H2O R' C R'' OH R
4.从醛、酮、羧酸及其衍生物还原 RCHO RCHOH RCOOH RCHoOH RCOOR RCHoOH rOH RCHOH RCOR R 例如: CHO CH,OH H2 CH3 CH2ooC(CH2)8 COOC2H Na, C2HSOH 73~75% HOCH2(CH2) CH2OH
4. 从醛、酮、羧酸及其衍生物还原 RCHO RCOOH RCOOR ' RCOR ' [ H ] RCH2OH RCH2OH RCH2OH + R'OH RCHOH R' 例如： CHO H2 Pd / C CH2OH CH3CH2OOC(CH2)8COOC2H5 Na , C2H5OH 73~75% HOCH2(CH2)8CH2OH