河北医科大学药学院 4.芳香烃(Arenes) 其待征反应为亲电取代反应，藉此 反应可以区别芳香烃与脂肪烃。 霉结构中含其它官能团的芳 香族化合物将另外分别讨论。 。详见后面介绍→ 河北医科大学药学院 天格药物化学空李力更载授 23 ①发烟硫酸试验： 观察样品是否溶解及可能放热，有时 可能发生炭化。 ArH HaSO/SO3ArSOgH 。只适用隋性I组。若苯环上 。烷烃 (烷烃、卤代烃、 有活泼基团 及环烷烃 未取代芳烃、带致 (如：OH、 不发生反 钝基团的芳香族等 NH)则可能 化合物。 发生分解。 河北医科大学药学院 物化学空李力更教授 天然药物化学室李力更教授 12
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 12 23 4. 芳香烃（Arenes） 其待征反应为亲电取代反应，藉此 反应可以区别芳香烃与脂肪烃。 ☞ 结构中含其它官能团的芳 香族化合物将另外分别讨论。 ☞ 详见后面介绍 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 24 ① 发烟硫酸试验： 观察样品是否溶解及可能放热，有时 可能发生炭化。 ☞ 只适用隋性I组 （烷烃、卤代烃、 未取代芳烃、带致 钝基团的芳香族等） 化合物。 ArH H2SO4/SO3 ArSO3H ☞ 若苯环 上 有 活 泼 基 团 （ 如 ： OH 、 NH2）则可能 发生分解。 ☞ 烷 烃 及环烷烃 不发生反 应。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 ②氯仿-无水三氯化铝试验： 反应产物的颜色很特征，尤其与脂肪烃区别。 ③反应原理：Friedel-.Crafts reaction。 苯及同系物卤代芳烃萘联苯蒽菲 橙红橙红兰紫绿紫 。放置一段时间后变为深浅不同的棕色。 。用CC4代替CHCB有类似的颜色反应。 河北医科大学药学 ③氧化偶氮苯-无水三氯化铝试验： 反应产物的颜色很特征。 苯及卤代物萘、葱、菲 脂肪烃 橙或褐红色 溶液或沉淀 棕 无色或淡黄色 河北医科大学药学院 天格药物化学空李力更数授 天然药物化学室李力更教授 13
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 13 25 ② 氯仿-无水三氯化铝试验： 反应产物的颜色很特征，尤其与脂肪烃区别。 ☞ 反应原理：Friedel-Crafts reaction。 ☞ 放置一段时间后变为深浅不同的棕色。 ☞ 用 CCl4 代替 CHCl3 有类似的颜色反应。 苯及同系物 卤代芳烃 萘 联苯 蒽 菲 橙-红 橙-红 兰 紫 绿 紫 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 26 ③ 氧化偶氮苯-无水三氯化铝试验： 反应产物的颜色很特征。 苯及卤代物 萘、蒽、菲 脂肪烃 橙或褐红色 溶液或沉淀 棕 无色或淡黄色 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 ④IR: ★芳环上C=C伸缩频带1600~1450cm1, 一般容易与烯键相区别。 ★900cm1以下（指纹区）有C-H面外变 形频带，从这些吸收带的位置可推断出取 代基的位置和数量。 。见下页例→ 河北医科大学药学院 天格药物化学室李力更授 ◆单取代（有5个邻近H)：750,~700 ◆1,2-二取代（有4个邻近H)：~750 ◆1,3-二取代（有3个邻近H)：880,~780,~700 （700处有时无峰) ◆1,4-二取代或1,2,3,4-四取代（有2个邻近H):810 ◆1,2,3-三取代（有3个邻近H):780,-700 ◆1,2,4-三取代（有2个邻近H)：~880,810 ◆1,3,5-三取代（单H)：-880(有时-840,700） ◆1,2,3,5-或1,2,4,5-四取代（单H):880。 河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更数找 天然药物化学室李力更教授 14
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 14 27 ④ IR： ★ 芳环上 C=C 伸缩频带1600~1450cm-1， 一般容易与烯键相区别。 ★ 900 cm-1以下（指纹区）有 C-H 面外变 形频带，从这些吸收带的位置可推断出取 代基的位置和数量。 ☞ 见下页例 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 28 ◆ 单取代（有5个邻近H）：~750，~700 ◆ 1,2-二取代（有4个邻近H）：~750 ◆ 1,3-二取代（有3个邻近H）：~880，~780，~700 （700处有时无峰） ◆ 1,4-二取代或1,2,3,4-四取代（有2个邻近H）： ~810 ◆ 1,2,3-三取代（有3个邻近H）： ~780，~700 ◆ 1,2,4-三取代（有2个邻近H）： ~880，~810 ◆ 1,3,5-三取代（单H）： ~880（有时~840，700） ◆ 1,2,3,5-或1,2,4,5-四取代（单H）： ~880。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 例：toluene的IR。 70 D-on, 河北医科大学药学院 天格药物化学空李力更授 例：o-diethybenzene的IR。 75 河北医科大学药学院 天热药物化学室李力更教授 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 15 29 例：toluene 的 IR。 ~700 ~750 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 30 例：o-diethylbenzene 的 IR。 ~750 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 例：m-diethylbenzene的IR。 780 围 D-os-0 河北医科大学药学院 天热药物化学空李力更我授 例：p-diethylbenzene的IR。 m 810 圃-O 可北医科大学药学院 天然药物化学空李力更数授 天然药物化学室李力更教授 16
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 16 31 例：m-diethylbenzene 的 IR。 ~700 ~880 ~780 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 32 例：p-diethylbenzene 的 IR。 ~810 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授