河北医科大学 天然药物化学教研室 1、Z/E命名法 Z:zusamme E:entgegen 1968年,IUPA在系统命名法中规定: 按“次序规则”分别比较双 键两端的基团,若优先基团位于 双键的同侧为Z式,否则为E式。 天丝药物化学室争力更教授河北医科大学药学院一25 次序规则(Sequence Rule) 1.原子序数大者优先: 2.同位素则原子量大者优先: 3.直接相连的原子相同,则延长到下一个原子或 基团比较; 4.基团上有双/叁键原子按连接23个原子比较: 5.取代基互为对映异构时,R构型优先于S构型; 6.取代基为几何异构体时,Z优先于E: 7.多重键可看作是多重取代。 李力史教司北医科大学学院一2 李力更教授
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 13 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 25 1、Z/E 命名法 Z: zusamme E: entgegen 1968 年,IUPA在系统命名法中规定: 按“次序规则”分别比较双 键两端的基团,若优先基团位于 双键的同侧为Z 式,否则为E 式。 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 26 次序规则(Sequence Rule) 1. 原子序数大者优先; 2. 同位素则原子量大者优先; 3. 直接相连的原子相同,则延长到下一个原子或 基团比较; 4. 基团上有双/叁键原子按连接 2/3 个原子比较; 5. 取代基互为对映异构时,R构型优先于S 构型; 6. 取代基为几何异构体时,Z优先于 E; 7. 多重键可看作是多重取代
河北医科大学 天然药物化学教研室 例: (E)-2-pentene oximes R大 R imines R R3 C-N R R R 天然码物化学室李力更教授北医科大学背学税 27 2、顺/反(cis/rans)命名法 相同/相似基团或较大基团处于双键/环的同 侧为顺式(ci),处于异侧为反式(tras)。 例: cis-2-pentene trans-2-pentene 天然物化学室李力更司北医科大学药学 28 李力更教授 14
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 14 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 27 例: C C C2H5 H CH3 H (Z)-2-pentene C C H C2H5 CH3 H (E)-2-pentene C N R1 R2 OH C N R1 R2 OH C N R1 R2 R3 C N R1 R2 R3 oximes imines 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 28 2、顺/反(cis/trans)命名法 相同/相似基团或较大基团处于双键/环的同 侧为顺式(cis),处于异侧为反式(trans)。 例: C C C2H5 H CH3 H cis-2-pentene C C H C2H5 CH3 H trans-2-pentene