第六章芳烃(习题) 命名下列化合物 COOH CHO OCH CH-CH so,h CH COOH NH COOH NO2 CH CH(CH3)2 11.NO 12.NO2:13 14 二、由名称写出结构式: 3,5一二溴一2一硝基甲苯;2.2一硝基一3一甲氧基甲苯 3.β一萘磺酸 环己烯基苯;5.间氟苯乙烯: 6.邻氨基苯甲酸:;7.3一苯基戊烷;8.4,4-二硝基联苯; 9.3一氯一2一萘甲酸 10.4-氯-2,3-一二硝基甲苯 1.2一氯一6一溴苯胺; 12.间氯苯乙烯 13.3一羟基一5一碘苯乙酸14.4一硝基一2,4一二氯联苯。 、完成下列反应式 H3C ChS KMno +(CH3)3CCl C⊥HNO2 KMnO4 H2SO
29 第六章 芳烃（习题） 一、命名下列化合物： 1． NO2 COOH Br ；2． CHO ；3． Br OCH3 ；4． NH2 SO3H ； 5． CH CH2 Br 6． NO2 CH3 SO3H ； 7． NH2 COOH ； 8． NO2 NH2 Cl ； 9． Cl C2H5 CH3 ； 10. Cl COOH 11. NO2 Cl CH3 ； 12. NO2 Br Cl ； 13. Br Cl ； 14. CH(CH3 )2 C2H5 二、由名称写出结构式： 1．3,5－二溴－2－硝基甲苯； 2．2－硝基－3－甲氧基甲苯； 3．β－萘磺酸 4．环己烯基苯； 5．间氟苯乙烯； 6．邻氨基苯甲酸； 7．3－苯基戊烷； 8．4,4’－二硝基联苯； 9．3－氯－2－萘甲酸； 10.4－氯－2,3－二硝基甲苯 11.2－氯－6－溴苯胺； 12.间氯苯乙烯； 13.3－羟基－5－碘苯乙酸 14.4－硝基－2,4’－二氯联苯。 三、完成下列反应式： 1． △ C KMnO4 H3C 2H5 2． ＋ (CH3 )3CCl CH3 CH3 AlCl3 100℃ 3． H2SO4 △ H Cl KMnO4 3C HNO3
HC 5 t h2SO4- +CH3CH2COC、ACl CH3 HNO (2 mol) CH; COOH O .NH-C HNO3 NO2 H,SO4 cH、 X-Br KMnoa HNO3 (CH3)3C HSO4 CH,O HyC-OCH3Fe AlCI (I)KMnO4/A (2)浓HNO3/H2SO HNO HSO CH, CH, CO CI AlCl3 CH, C(CH3)2
30 4 ． B r2 Cl2 hv H 3 C F e 5 ． ＋ H 2 S O 4 6 0 ℃ 6. C H3C H 2 Cl AlCl ＋ 3 CO Z n-H g 浓 H Cl 7 ． ＋ C O O H O H C H 3 HN O C H 3 3 ( 2 mol) 8 ． H 2 S O 4 N H N O 2 HN O 3 CO 9 . △ H 2 S O 4 B KM n O 4 C 2 H 5 r HN O 3 10 . △ K M n O 4 ( C H 3 ) 3 C 11. H2 S O 4 HN O 3 CO O 12. B r 2 O C H 3 F e CO C H 3 O 13. H Cl (1) (2) H 2 S O 4 AlCl3 K M n O 4 △ H N O3 ＋ 浓 14 ． H 2 S O 4 C H 2 H N O 3 O 2 N 15. C H 2 C H 2 C l A l C l C O 3 16. O H C H 2 C H 2 ( C H 3 ) C 2 H F
OCH CH3O >NO HNO c>NoH1INO→ 200N④ HNO H2SO4 KMnO4 2 H+, K) C-CH2)+CH, COCI Alcl CHCH,CH,CI ChChCh CH CI-AICla> KMno CH,COCl AlC CH2CH2 26 四、回答问题 1.判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是( 2.下列各化合物中具有芳香性的是( (B) 31
31 17． NO2 Cl2 OCH3 Fe 18． H2SO4 CH3O NO2 HNO3 19． H2SO4 Cl NHCOCH3 HNO3 20． H2SO4 O2N HNO3 21． H2SO4 H △ + HNO3 KMnO4 , 22． CH2 CH3 Cl AlCl ＋ 3 C CO O 23． AlCl3 CH2CH2CH2Cl 24． + CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 100C KMnO4 加热 25． CH2COCl AlCl3 26． + 加热 CH2 KMnO4 CH2 AlCl3 四、回答问题： 1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) O 2．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。 (A) (B) OH O (C) CH2 (D)
3.下列化合物中不具有芳香性的是( 4.下列化合物中不具有芳香性的是( (D) 5.下列各化合物中具有芳香性的是( 6.推测下列各化合物是否具有芳香性( (D) 7.指出下列化合物或离子哪些具有芳香性( 0a,C○eBo2 8.根据休克尔规则,判断下列化合物哪些具有芳香性( (B) 9.下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 (A)乙酰苯胺(B)甲苯(C)硝基苯(①D)苯胺 10.下面化合物发生亲电取代反应由易到难顺序为 (A)苯(B)氯苯(C)苯甲醚(D)苯磺酸 11.下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 (A)甲苯(B)对甲基苯甲酸C)苯胺(D)苯甲醛 12.下列化合物进行硝化反应时由易到难的顺序为 (A)氯苯(B)硝基苯(C)乙苯(D)苯腈 13.写出下列化合物溴代反应时活性大小顺序为 (A)溴苯(B)苯甲醚(C)甲苯(D)苯甲酸
32 3．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) 4．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) S 5．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) 6．推测下列各化合物是否具有芳香性（ ）。 (A) (B) + + (C) (D) 7．指出下列化合物或离子哪些具有芳香性（ ）。 (A) (B) (C) (D) 8．根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性（ ）。 (A) O (B) (C) (D) N 9．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。 (A) 乙酰苯胺 (B) 甲苯 (C) 硝基苯 (D) 苯胺 10．下面化合物发生亲电取代反应由易到难顺序为 。 (A) 苯 (B) 氯苯 (C) 苯甲醚 (D) 苯磺酸 11．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。 (A) 甲苯 (B) 对甲基苯甲酸 (C) 苯胺 (D)苯甲醛 12．下列化合物进行硝化反应时由易到难的顺序为 。 (A) 氯苯 (B) 硝基苯 (C) 乙苯 (D) 苯腈 13．写出下列化合物溴代反应时活性大小顺序为 。 (A) 溴苯 (B) 苯甲醚 (C) 甲苯 (D) 苯甲酸
14.下面化合物进行亲电取代反应时速度顺序为 (A)苯(B)甲苯(C)苯胺(D)苯甲醛 15.下列化合物进行芳环一元氯代反应时相对反应速度为 (A)苯甲酸(B)溴苯(C)硝基苯D)甲苯 16.下列化合物进行硝化反应时的相对反应速度为 (A)间二甲苯(B)间甲基苯甲酸基(C)间苯二甲酸(D)甲苯 17.比较下列各化合物进行硝化反应时由易到难的次序 (A)苯(B)1,2,3一三甲苯C)甲苯D)间二甲苯 18.下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性大小排列 (A)溴苯(B)三氟甲苯(C)甲苯(D)苯酚 19.将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 (A)甲苯(B)氯苯C)苯酚D)乙酰苯胺 20.将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 (A)乙酰苯胺(B)苯乙酮C)氯苯(D)苯磺酸 五、按要求写出各反应历程 1.设计出下列反应的可能历程: O AlCI C CH, CH, CH, CI CH 2.试写出下列反应机理: CH2 COCI+CH2=CH-CH,- AlCI, CH3O 3.用反应机理解释下列反应过程: HSO CH, CH, CHC(CH3)3 4.对下列反应提出合理的反应机理: 5.提出下列反应的机理: H□cH-B
33 14．下面化合物进行亲电取代反应时速度顺序为 。 (A) 苯 (B) 甲苯 (C) 苯胺 (D)苯甲醛 15．下列化合物进行芳环一元氯代反应时相对反应速度为 。 (A) 苯甲酸 (B) 溴苯 (C) 硝基苯 (D) 甲苯 16．下列化合物进行硝化反应时的相对反应速度为 。 (A) 间二甲苯 (B) 间甲基苯甲酸基 (C) 间苯二甲酸 (D) 甲苯 17．比较下列各化合物进行硝化反应时由易到难的次序 。 (A) 苯 (B) 1,2,3－三甲苯 (C) 甲苯 (D) 间二甲苯 18．下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性大小排列 。 (A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚 19．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。 (A) 甲苯 (B) 氯苯 (C) 苯酚 (D) 乙酰苯胺 20．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。 (A) 乙酰苯胺 (B) 苯乙酮 (C) 氯苯 (D) 苯磺酸 五、按要求写出各反应历程： 1．设计出下列反应的可能历程： CH2CH2CH2Cl CH3 AlCl C 3 O O 2．试写出下列反应机理： C CH2 l CH3 CH2 CH CH3O CH3 AlCl CO ＋ 3 CH3O O 3．用反应机理解释下列反应过程： CH2 H2SO4 CH3 CH OH CH2 H3C CH3 C(CH3 )3 4．对下列反应提出合理的反应机理： CH2 H + OH 5．提出下列反应的机理： CH2 H3O + CH3 H3C H3C CH3 CH3