63单环芳烃的来源和制法 631煤的干馏 煤在炼焦炉里隔绝空气加热至1000-1300℃C,煤即分 解而得: 固态(炭),气态(媒气),液恋(氨水和媒油) 煤焦油中含有大量的芳香族化合物分馏煤焦油可得 各种馏分. 苯及其同系物主要存在于低沸点馏分中(轻油) 苯和甲苯等一部分轻油馏分未能立即冷凝成液体,仍 以气态被煤气带走,用重油洗涤煤气(吸收苯和甲苯), 再蒸馏取得苯和甲苯
• 煤在炼焦炉里隔绝空气加热至1000~1300℃,煤即分 解而得: • 煤焦油中含有大量的芳香族化合物,分馏煤焦油可得 各种馏分. • 苯及其同系物主要存在于低沸点馏分中(轻油). • 苯和甲苯等一部分轻油馏分未能立即冷凝成液体,仍 以气态被煤气带走,用重油洗涤煤气(吸收苯和甲苯), 再蒸馏取得苯和甲苯. 6.3 单环芳烃的来源和制法 6.3.1 煤的干馏 固态(焦炭),气态(煤气),液态(氨水和煤焦油)
632石油的芳构化 主要将轻汽油中含6-8个碳原子得烃类在催化剂铂 或钯等存在下,于450-500℃进行脱氢,环化和异构化 等一系列复杂反应转变为芳烃(工业上称此过程为 铂重整 (1)环烷烃催化脱氢 CH CH 3H2
• 主要将轻汽油中含6~8个碳原子得烃类,在催化剂铂 或钯等存在下,于450~500℃进行脱氢,环化和异构化 等一系列复杂反应转变为芳烃(工业上称此过程为 铂重整). 6.3.2 石油的芳构化 (1) 环烷烃催化脱氢 CH3 CH3 — 3H2
(2)烷烃脱氢环化和再脱氢 CH CH 2 3H2 C CH (3)环烷烃异构化和脱氢 异构化 -3H (4)石油裂解生成的副产品也有一定量的芳烃
(3) 环烷烃异构化和脱氢 (4) 石油裂解生成的副产品也有一定量的芳烃. (2) 烷烃脱氢环化和再脱氢 CH3 异构化 —3H2 —H —3H2 2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
64单环芳烃的物理性质 (一)溶解性,沸点,熔点性质 单环芳烃不溶于水而溶于汽油,乙醚和四氯化碳等 有机溶剂 般单环芳烃都比水轻 沸点随相对分子量增高而升高 对位异构体的熔点一般比邻位和间位异构体的高 可能是由于对位异构体分子对称,晶格能较大之故
• 单环芳烃不溶于水,而溶于汽油,乙醚和四氯化碳等 有机溶剂. • 一般单环芳烃都比水轻. • 沸点随相对分子量增高而升高 • 对位异构体的熔点一般比邻位和间位异构体的高( 可能是由于对位异构体分子对称,晶格能较大之故). 6.4 单环芳烃的物理性质 (一) 溶解性,沸点,熔点性质
(二)单环芳烃的红外光谱 芳环骨架的伸缩振动表现在:1625~1575cm1和 1525~1475cm1处有两个吸收峰. ·芳环的C-H伸缩振动在3100~3010cm1(中) 苯的取代物及其异构体在900~650cm1处具有特殊 的C-H面外弯曲振动,如: 70~735cm1710~685cm 760~745cm 900~860cm1790~770cm-1725~680cm
• 芳环骨架的伸缩振动表现在:1625~1575 cm-1和 1525~1475 cm-1 处有两个吸收峰. • 芳环的C-H伸缩振动在3100~3010 cm-1 (中). • 苯的取代物及其异构体在900~650 cm-1 处具有特殊 的C-H面外弯曲振动,如: •770~735 cm-1 ,710~685 cm-1 •760~745 cm-1 •900~860 cm-1 ,790~770 cm-1 ,725~680 cm-1 (二) 单环芳烃的红外光谱