参与结构组成的价键结构式叫共振结构式也叫参与 结构式 (B)苯的共振结构 或 共振结构式
• 参与结构组成的价键结构式叫共振结构式.也叫参与 结构式. (B) 苯的共振结构 共振结构式 或
共振论规定: (A)各共振结构式中原子核的相互位置必须是相同的 0-0-0-+6-0:-6 (I) (I) (】) (Ⅳ) (V) (Ⅵ) (Ⅵ) C=C C-C C-C C-C C-C (I) (【) () 电子自旋配对 c=C C-C NC-C C C—C (Ⅳ) (V) (Ⅵ)
共振论规定: (A) 各共振结构式中原子核的相互位置必须是相同的 +
(B)共振结构参与杂化的比重不同-能量低贡献大 共振结构能量的比较: 各参与结构式中,共价键越多则能量越低 C=C-C=C能量低于C+C=CC 2各共振结构式中,相邻原子成键的和不相邻原子成键 的能量相比较前者能量低比①低 3.具有不同电荷分布的共振结构式如不同电荷的分布 是符合元素电负性所预计的,其能量就低 CH C C-O CH 低 高
• 共振结构能量的比较: 1. 各参与结构式中,共价键越多则能量越低. C=C-C=C 能量低于 C+ -C=C-C- 2.各共振结构式中,相邻原子成键的和不相邻原子成键 的能量相比较,前者能量低. 比 低. 3. 具有不同电荷分布的共振结构式,如不同电荷的分布 是符合元素电负性所预计的,其能量就低. 低 高 (B) 共振结构参与杂化的比重不同-能量低贡献大 CH3 CH3 C O + _ CH3 CH3 C O + _
4.共振结构式中第二周期的C,NO等元素的外层如具有 八个电子(八偶体电子构型),这个共振结构式的能量 低,是稳定的反之,则 OH +OH 能量高. 如:C+C=C-C,C+外 E E 层电子只有六个,它的 哪个稳定? 能量高,是不重要的参与结构式 5相邻两原子带有相同电荷的共振 结构式,其能量高
4. 共振结构式中,第二周期的C,N,O等元素的外层如具有 八个电子( ), 这个共振结构式的能量 低,是稳定的.反之,则 能量高. 如: C+ -C=C-C- , C+外 层电子只有六个,它的 能量高,是不重要的参与结构式. 5. 相邻两原子带有相同电荷的共振 结构式,其能量高. 八偶体电子构型 H E N + O O + 哪个稳定？
(C)如果在共振结构式中,具有结构上相似和能量上相 同的两个或几个参与结构式,则不仅这些相同的参与 结构式都是主要的参与结构式,而且由此共振而形成 的共振杂化体也特别稳定 如1:苯的主要参与结构式 如2:丙烯基正离子的主要参与结构式 CH-CH-CH CH-CHECH
(C) 如果在共振结构式中,具有结构上相似和能量上相 同的两个或几个参与结构式,则不仅这些相同的参与 结构式都是主要的参与结构式,而且由此共振而形成 的共振杂化体也特别稳定. 如1: 苯的主要参与结构式 如2: 丙烯基正离子的主要参与结构式 CH2 =CH-CH2 CH2 -CH=CH2 + +