反应活性太高,环稳定性较差,反应需在极温和条件下 进行,否则开环、聚合等。产物复杂(硝化 -CH3COO NO2 (不用混酸),磺化 Nso3(不用浓硫酸)) 卤代,例: Bry 80% O Br 酰化, +(F3C-Cko BF3。Et2O yU-CF3 O NO2 硝化 CH3COO NO2 硝酸乙酰酯 s NO2 S 10°C70% 磺化 100°CHCI N sO3 N SO 3 取代一般发生在位 eL 90%
Organic Chem 反应活性太高，环稳定性较差，反应需在极温和条件下 进行，否则开环、聚合等。产物复杂（硝化 （不用混酸），磺化 （不用浓硫酸）） CH3COO NO2 N SO3 卤代 ，例： O + Br2 N N 0°C O Br 酰化， F3C C O O ( ) + 2 BF3。Et2O 0°C O C CF3 O 80％ 72－92% 硝化 S CH3COO NO2 + 硝酸乙酰酯 S NO2 S NO2 + 0°C 60% 10% -10°C 70% 5% 磺化 N H + N SO3 100°C HCl N H SO3 90％ 取代一般发生在α位
2、亲电取代的定位规则: (1)、杂原子的定位效应—邻位定位效应: P一π共轭一邻位电子云密度最大 生成的中间体正离子稳定性大小 a-邻位取代: H H H H Y 正电荷分布在四个原子上 β取代: 稳定 H H 正电荷分布在俩个原子上 Organic chem
Organic Chem 2、亲电取代的定位规则： （1）、杂原子的定位效应——邻位定位效应： P－π 共轭－邻位电子云密度最大 生成的中间体正离子稳定性大小 α- 邻位取代： β 取代： X H Y X H Y X H Y X H Y 正电荷分布在四个原子上 稳定 X H Y X H Y X H Y 正电荷分布在俩个原子上