烷基锂与α、阝-不饱和酮发生的是1,2-加成,而格 利雅试剂则进行1,4加成。 OH ①CH3Li CH2=CH-C--CH3 NH CI H20 CH,=CH-C-CH O O CH3
烷基锂与α、β-不饱和酮发生的是1,2-加成，而格 利雅试剂则进行1，4-加成
(3)烃基锂与卤烷中卤素的交换反应 烃基锂可与卤烷(溴烷或碘烷)发生交换作用, 常用的是正丁基锂和苯基锂。例如: Br +n- CHOLi一 +n-CAHgBr CH3 I+ c6hsLi-cH3 li+chi 这反应对于含有影响形成格利雅试剂官能团羰基, 羧基的分子来说显得特别重要。例如: COOH +2c, Holi- A ①CO2 70C ②H2O+ COOH COOLi COOH 62%
（3）烃基锂与卤烷中卤素的交换反应 烃基锂可与卤烷（溴烷或碘烷）发生交换作用， 常用的是正丁基锂和苯基锂。例如： 这反应对于含有影响形成格利雅试剂官能团羰基， 羧基的分子来说显得特别重要。例如：
(4)活性中间体的生成 极易产生苯炔、碳烯等高度活性的中间体 F F +CHL一+CH +LiF 苯炔 CBra CH,li-liCBr3 CH3 Br LiCBr3-: CBr2 LiBr 二溴碳烯
（4）活性中间体的生成 极易产生苯炔、碳烯等高度活性的中间体
5)与金属卤化物生成二烃基铜锂 (6)二烃基铜锂与卤烷合成新的烃类化合物 2RLi+Cux R+liX R2CuLi+RX—R—R+RCu+Lix (X=I, Br, OSO2R, OCOCH, 例如 CH3(CH2)4Cl-+CH3(CH2 )3CuLi--CH3(CH2), CH3+CH3(CH2)3 Cu+LiCl CH3 CH CH3 +(CH3 c)culi t CH2=C---Cu+ LiBr Br CH 80%
（5）与金属卤化物生成二烃基铜锂 。 例如： （6）二烃基铜锂与卤烷合成新的烃类化合物
CH3 CH2 CH3 +(CHaC2Culi-()+CH2=C-Cu+LiBr Br CH3 80 % ()CH-CHBr+(C,H,)Culi-(CH-CH-C,H,+C,H,Cu LiBr (7)二烃基铜锂为标准的麦克尔加成试剂 O (CH3)2 Culi ACH3 CCH CH3 CH3/H3 0 CH3 CH3 CH3 般烃基选择性地加α、β-不饱和羰基体系的β碳上。 (麦克尔加成)
一般烃基选择性地加α、β-不饱和羰基体系的β碳上。 (麦克尔加成) （7）二烃基铜锂为标准的麦克尔加成试剂 （6）二烃基铜锂