注意:由CH3CH2CHCH2OH合成CHCH2C=CH2 CH CH PBI NaOH EtOH CH3CH2 CHCH2Br CH 2).分子间脱水成醚 浓 H2so 2 CH3CH2OH CHoCHOOCHOCH 140°C 机理:S2 CHaCHOH CH2CH2OH +CH3 CH2-QH2I
注意： 合成 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 CHCH2 OH CH3 由 PBr 3 CH3 CH2 CHCH2 Br CH3 NaOH, EtOH 2). 分子间脱水成醚 2 CH3 CH2 OH 浓 H2 SO4 140℃ CH3 CH2 OCH2 CH3 机理：SN2 CH3 CH2 OH H CH3 CH2 OH2 CH3 CH2 OH
CH3 H2O CH2CH2-0---C---OH CHa CH2OCH2CH CHaCHOCHoCH 结论:分子内脱水和分子间脱水相互竞争,低温有利 于生成醚,高温有利于生成烯。叔醇在酸催化 下,主要生成烯烃。 6.氧化反应(羟基碳上H的反应) 1)伯醇被氧化生成醛、羧酸 KoRo K2Cr2O CH? CH2OH CH3CH CHaCON H2SO H2SO
CH3 CH2 O C OH2 CH3 H H H δ + δ + H2 O CH3 CH2 OCH2 CH3 H －H CH3 CH2 OCH2 CH3 结论：分子内脱水和分子间脱水相互竞争，低温有利 于生成醚，高温有利于生成烯。叔醇在酸催化 下，主要生成烯烃。 6. 氧化反应（羟基α碳上H的反应） 1). 伯醇被氧化生成醛、羧酸 CH3 CH2 OH K2 Cr 2 O7 H2 SO4 CH3 CH O K2 Cr 2 O7 H2 SO4 CH3 COH O
种特殊催化剂:只氧化醇不氧化醛 crO3 HCl PCC CrO, Cl 例 PCC :CHCH=CHCH.CHCHOH CH2Cl2 CH3 CH=CHCH2 CH2 CHO 90% 注意:新制的Mn2也可将伯醇氧化为醛。 2).仲醇被氧化生成酮 KoRo CH-OH H2SO4 R C=0 R
一种特殊催化剂：只氧化醇不氧化醛 N + CrO3 + HCl N CrO3 H Cl PCC 例： CH3 CH CHCH2 CH2 CH2 OH PCC CH2 Cl 2 CH3 CH CHCH2 CH2 CHO 90% 2). 仲醇被氧化生成酮 CH OH R R K2 Cr 2 O7 H2 SO4 C R R O 注意：新制的MnO2也可将伯醇氧化为醛