(4)①KOH(醇)②C,500℃③C (5)①C,500℃②HOC③Ca(OH)2,100℃ (6)①C,500℃②C③KOH(醇)④KOH,H2O⑤KOH(醇) (7)①KoOH(醇)②HC (8)①KOH(醇)②B (9)①C②H/Ni③NaCN (10)1,1-二氯乙烯:①HC②C③KOH(醇) 氯乙烯:①2Cl②KOH(醇) (11)①KOH(醇)②Ch,500℃③KOH,H2O (12)① HCHO/Zno+HC!②KOH,HO (13)①KOH(醇)②Br2③2KOH(醇)④Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br 12、略 13、(反应式略) CH3 c 14、(反应式略) A:CH2=CHCH(CH3)CHCH3B:CH3CHCH(CH3)CHCH3(无旋光性) 15、(反应式略) A: CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3 CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F: CH3 CH2CH2CH2OHwsy024 第十章醇和醚 1、(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3° 4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇 (6)1,3-丙二醇 (7)2-丙醇2°(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2° (10)2-环己烯醇2°(11)3-氯-1-丙醇1° 2、(2)>(3)>(1) 3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5) 4、(1)①Br2②AgNo3(醇) (2)用卢卡试剂(ZnCH+HC),反应速度:3°>2°>1° (3)用卢卡试剂(ZnCH+HC),q-苯乙醇反应快 5、分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇 6、只给出主要产物 (1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH (3)C6Hs-CH=CHCH
- 11 - （4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2 （5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃ （6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O ⑤ KOH（醇） （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2 （9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN （10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇） 三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（醇） （11）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O （12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O （13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 12、略 13、（反应式略） A B CH3 C 14、（反应式略） A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性） 15、（反应式略） A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章 醇和醚 1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1° 2、（2）＞（3）＞（1） 3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5） 4、（1）① Br2 ② AgNO3 (醇) （2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1° （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。 5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物 （1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH( CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3 )=CHCH3 7、(1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇 (2)a-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇 8、提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。 9、略 10、(反应式略) (1)CH3CH2CH2MgBr+ CH3CHO EX CH3MgBr CH3CH2CH2CHO (2)CH3MgBr CH 3 COCH2CH3 E CH3CH2MgBr +CH3COCH3 (3)CH3CH2MgBr+C6Hs-CHo EX C6Hs-MgBr+ CH3CH2CHO (4)CH3MgBr +CsHs-COCH3 EX C6Hs-MgBr +CH3COCH3 11、(1)CH3OH—一HCHo CH3 CH(OH)CH 2 CH3 PBr3, CH3 CHBrCHCH. Mg CH3 CHCH2 CH3 -CH3CHCH2CH3 H30_CH3CHCH2CH CH2OMgBr CH,OH (2)CH3CH2,CH2OH-3 H CH3 CH2CH2MgBr CH CH2CH(OH)+CH3COCH3 CH3CH2 CH2 MgBr_ H3C- CH2 CH 干醚 CH3 H、H^小 CH2 CH2 CH (3)HCHO+CH3CH2_ H- H30-CH3CH2CH2OH CH」3CHO+CH3MgBr H3O CH3CH(OH)CH3 (4)(CH3)2 CHOH 金(CH3)2 CHMgBr (CH3)2CHCH2OH O_(CH3) CHCHO(CH3)2 CHMgBr_(CH3)2CHCHCH(CH 3)2 OMaR H3o(CH3) CHCHCHCH 32HA(CH3)2 CHCH=C(CH 3)2 (5)①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOC!④HO,NaOH⑤3HNO3 (6)CH3 CH=CH2 水合、 氧化,CH2COC CH2CH3 CH=CH2 CH2CH2 Br CH2=CH2 ooR CH2CH2Mg Br CH3COCH3 H20* CH2 CH2C(OH)(CH3)2 H 4 CH2CH=C(CH3)2
- 12 - (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇 8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。 9、略 10、（反应式略） （1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3 （3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3 CH3OH HCHO CH3CH(OH)CH 2CH3 CH3CHBrCH 2CH3 CH3CHCH 2CH3 CH3CHCH 2CH3 CH2OMgBr CH3CHCH 2CH3 MgBr CH2OH [O] PBr 3 Mg 干醚 干醚 HCHO H3O + 11、(1) [O] PBr 3 Mg 干醚 干醚 H3O + (2) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2MgBr CH2CH(OH)CH 3 CH3COCH3 CH3CH2CH2MgBr CH3 H3C CH2CH2CH3 OH CH3 H3C CH2CH2CH3 OMgBr HCHO 干醚 H3O + CH CH3CH2CH2OH + 3CH2MgBr CH3CHO + CH3MgBr CH3CH(OH)CH3 (3) 干醚 H3O + (CH3 )2CHCHCH(CH 3 )2 OMgBr [O] PBr 3 Mg 干醚 干醚 H3O + (CH3 )2CHCH 2OH (CH3 )2CHCHO OH (CH3 )2CHCHCH(CH 3 )2 (CH3 )2CHCH=C(CH 3 )2 (CH3 )2CHOH (CH3 )2CHMgBr (CH3 )2CHMgBr H + △ - H2O (4) （5）① Cl2 ，500℃ ② H2O，NaOH ③ HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3 Mg 干醚 干醚 H3O + + H + △ - H2O CH2CH3 CH=CH2 CH2CH2Br CH2CH2MgBr CH2CH2C(OH)(CH3 )2 CH2CH=C(CH3 ) CH3COCH 3 2 水合 氧化 CH3CH=CH2 AlCl3 - H2 催化 ROOR CH3COCH3 CH2=CH2 HBr (6)
2、只给出提示(反应式略) (1)①-HO②HC|(2)①-H2O②直接或间接水合 (3)①-HO②HBr③KOH醇 只给出提示(反应式略) (1)PBrs3②Mq/干醚③环氧乙烷④HzO (2)①CH3 CH2CH2Mg,干醚②HO+③-HO/H,△④硼氢化氧化 (3)①C2 H5CVAIC3②NaOH③CHl④cH3CH2 CH2CoclAc3⑤LAH4 (4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CHMg③H3O+④H/Ni 14、该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OHCH3 15、原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CHCH3或 CH3CH2CH2CH2OH(反应式略) 16, A:(CH3 2CHCHBrCH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH3 C: (CH3 2C=CHCH3 (反应式略) CH3 1+H+eo1+o2-9 HaC-C=CHCH O H3c-C=0 CH,CHO CH3 18, A: CH3CH2CHBrCH(CH3 )2 B: CH3 CH2CH=C(CH3)2 C: CH3CH=CHCH(CH3 )2 D: CH3CH2CHO E: CH3COCH3 (各步反应式略) 19、(1)CH3 OCH2CH2CH3甲丙醚(甲氧基丙烷)C2HsOC2Hs乙醚(乙氧基乙烷) CH3OCH(CH3)2甲异丙醚(2-甲氧基丙烷) (2)CH3 OCH2CH2cH2ch3甲丁醚(甲氧基丁烷) CH3OcH(CH3)CHCH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷) CH3OCH2ch(CH)2甲异丁醚(1甲氧基-2甲基丙烷) CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷) CH3CH2OCH2 CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3 CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。 (2)①加A(NH3)NoO3,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔 ②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。 21、(只给出主要产物,反应式略 (1)CH3OCH2CH2CH3 Nal (2)CH3CH2OCH(CH3 )CH2CH3+ NaBr (3) CH3CH2C(CH3)20CH2CH2CH3+ NaCI (4)(CH3 )2 C=CH2+ CH3 CH2CH2OH +Nacl
- 13 - 12、只给出提示（反应式略）： （1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合 （3）① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇 13、只给出提示（反应式略）： （1）① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O （2）① CH3CH2CH2Mg，干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+，△ ④ 硼氢化氧化 （3）① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4 （4）选 1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3 15、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略） 16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3 （反应式略） CH2OH CH3 H3C CH3 H3C CH2 + CH3 CH3 H3C C + CH2CH3 CH3 H3C C CH3 CHCH 3 H3C C O CH3 CH3CHO H + -H2O -H+ ① O 3 ②Zn/H 2O + 重排 17、 18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2 D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3 （各步反应式略） 19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷） CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷） （2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷) CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。 （2）① 加 Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、（只给出主要产物，反应式略） （1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl