114酚的化学性质 114.1酚羟基的反应 (1)酚的酸性—0-H键容易离解。 极高的亲电反应活性—0H基对苯环的供电性。 OH O +H+ 酚具有酸性的原因—氧原子以SP(与醇醚不同)杂化轨道 参与成键,它的一对未共用电子的P轨道与苯环的6个P轨道平行, 并且共轭,氧原子的负电荷分散到整个公轭体系中,氧的电子云 密度降低,减弱了OH键,氢原子容易离解成为质子。 酚具有极高的亲电反应活性的原因—氧原子的P电子分 散到苯环上,增加了苯环的电子云密度,加强了亲电反应活性
（1）酚的酸性——O-H键容易离解。 • 极高的亲电反应活性——O-H基对苯环的供电性。 • 酚具有酸性的原因——氧原子以SP2（与醇醚不同）杂化轨道 参与成键，它的一对未共用电子的P轨道与苯环的6个P轨道平行， 并且共轭，氧原子的负电荷分散到整个公轭体系中，氧的电子云 密度降低，减弱了O-H键，氢原子容易离解成为质子。 • 酚具有极高的亲电反应活性的原因——氧原子的P电子分 散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。 11.4 酚的化学性质 11.4.1 酚羟基的反应
醇与酚不同,没有电子的离域现象 OH H++ 环已醇 定域的负离子 °苯酚的离域 离域的(共振稳定的)负离子
• 醇与酚不同，没有电子的离域现象 • 苯酚的离域
酸性苯酚:pKa=10 乙醇:pKa=17 OH 环己醇:pa=180 碳酸 :pka=6.4 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液 工业上利用苯酚能溶 于碱,而又可用酸分 OH o- Na+ 离的性质来处理和回 收含酚废水 〗+NaOH H2o H2O 苯酚溶于NaOH,但 通入二氧化碳,苯酚即游离出来 不溶于 NaHCO3 K_yONa+CO+H:-_OH+NaHcO
酸性 苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4 • 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液 • 通入二氧化碳，苯酚即游离出来 工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。 苯酚溶于NaOH，但 不溶于NaHCO3