§二含硫化合物 硫醇和硫醚的制备,命名 RX+NaHS RSH+NaX RSH OH -RS RX RSR 命名:相应的含氧化合物前面加一个“硫”字 S- CH CH3 CH2SH SH 乙(硫)醇苯甲(硫)醚苯(硫)酚 结构比较复杂的时候,把SH当作取代基来命名: HC≡C—CH—COOH SH2一巯基一3—丁炔酸 Organic chem
Organic Chem §二 含硫化合物 一. 硫醇和硫醚的制备,命名 RX+NaHS RSH+NaX RSH OH RS R S R' R'X 命名:相应的含氧化合物前面加一个“硫”字 CH3 CH2 SH S CH3 SH 乙(硫)醇 苯甲(硫)醚 苯(硫)酚 结构比较复杂的时候,把SH当作取代基来命名: HC C CH COOH SH 2-巯基-3-丁炔酸
硫醇的性质: 1、物性: (1)低M的硫醇有恶臭: CH2CH2SH含10-1g/即觉察,加入煤气可知泄派 丙硫醇一大蒜味 丁硫醇一黄鼠狼打屁 并非所有的含硫化合物都臭 SH CH2SH 食用香精S N爆玉米,炒杏仁香 OH 许多含硫香料,烧烤香 (2)氢键比醇弱b.p.,水溶性比醇低。 Organic chem
Organic Chem 二. 硫醇的性质: 1、物性: (1) 低M的硫醇有恶臭: CH3CH2 SH,含10-11g/L即觉察,加入煤气可知泄漏 丙硫醇-大蒜味 丁硫醇-黄鼠狼打屁 并非所有的含硫化合物都臭。 O CH2 SH SH OH 食用香精 N N S 爆玉米,炒杏仁香 许多含硫香料,烧烤香 (2) 氢键比醇弱 b.p. ,水溶性比醇低
2、化学性质 (1)、酸性: a比相应醇强 Ka pKa OH C2HsOH 9.6 CHsSH 10.5 SH 78 b与重金属离子(Hg2+,Pb2等)结合成络盐 CH2—SH CH2--s Hs g CH--SH +-CH--S CH-OH CH2OH重金属中毒的解毒剂 (巴尔,BAL) (从尿中排出) Organic chem
Organic Chem 2、化学性质 (1)、酸性: a 比相应醇强 pKa C2 H5 OH 18 OH pKa 9.6 C2 H5 SH 10.5 SH 7.8 b 与重金属离子(Hg2+ ,Pb2+等)结合成络盐 CH2 SH CH SH CH2 OH Hg 2+ CH2 S CH S CH2 OH Hg 重金属中毒的解毒剂 (巴尔,BAL) (从尿中排出)