1.炔烃活泼氢的反应 H—c≡c—H H+H—c≡c PKa-25 末端炔烃酸性比水、醇弱,但比 氨强 CH3CH3 CH2=CH2 NH3 CH=CH EtOH H2O pKa 50 40 3525 1615.7 HC=CH>CH=CH2>CH3CH3
1. 炔烃活泼氢的反应 H C C H H + H C C PKa ~ 25 末端炔烃酸性比水、醇弱，但比 氨强 CH3CH3 CH2 CH2 NH3 CH CH EtOH H2O pKa 50 40 35 25 16 15.7 HC≡CH ＞CH2=CH2＞CH3CH3
金属炔化物的生成 NH3( CH=CH NaNH2 CH=CNa 33℃C NaNH2 Nac=cna
金属炔化物的生成 CH C H + NaNH 2 N H 3(l ) - 33 ℃ CH CNa N a C C N a NaNH 2
合成 SN2 HC≡CNa+RX HC=CR NaX CH CHCH Br CH=CNa CH=CCH, CH, CH (1) NanH2 (2 )CH3I CH3C=CCH2 CH2CH3
应 用 合成 HC CNa + RX SN 2 HC CR + NaX CH CNa CH CCH2CH2CH3 CH3CH2CH2Br (1) NaNH2 CH3C CCH2CH2CH3 (2) CH3I
鉴别y 末端炔烃 过渡金属炔化物 CH=CH Ag(NHNo3AgC≡CAg+白 Cu(NH3)2Cl CH≡CH CuC≡CCu红 Ag(NH3)2NO3 RC=CH+ Rc=cAg↓白 Cu(NH3)2CI Rc=三CH Rc三cu↓红
鉴别鉴别 末端炔烃 过渡金属炔化物∶ CH CH AgC CAg 白 CH CH CuC CCu 红 Ag(NH3)2NO3 Cu(NH3)2Cl RC CH + RC CAg RC CCu 白 RC CH Cu(NH3)2Cl Ag(NH3)2NO3 红
末端炔烃与醛酮的加成 CHo-O CH三CH+KOH、=CH=C HoO CH=C-CHoO CH=C-CHOH KOH CH=CH CH2-C--CH OH CH3C-C=ch A1203CH2=C-C≡CH CH CH
末端炔烃与醛酮的加成 CH CH + K O H CH C CH 2 O CH C CH 2 O CH C CH 2OH CH C H + CH 3 C CH 3 O CH 3 C CH 3 OH C CH H 2 O KO H Al 2 O 3 CH 2 C CH 3 C CH