1.3 Regioselectivity ● Markovnikoy's rule(马氏规则) Questions: Which one is a major product? CH CH CH3 CHCH=CCH2+Ⅲ CH3CH,CCH CHaCHCHCH CH H2c Br CH Br +HBr→
1.3 Regioselectivity z Markovnikov ’s r ule（马氏规则） Questions: Which one is a major product? √ √
1.3 Regioselectivity ● Markovnikov's rule(马氏规则) EXercise: Please give the main product in the addition of 1.omo hcl to the following alkenes a CI -cId CI
1.3 Regioselectivity z Markovnikov ’s r ule（马氏规则） Exercise: Please give the main product in the addition of 1.0mol HCl to the following alkenes. a. b. c. d. a. b. c. d. Cl Cl Cl Cl
烯烃的亲电加成—HX和H2Q 1.4 Stereochemistry 般得到顺式和反式加成两种产物。但环烯烃以反 式加成为主。Why? ●烯烃发生加成反应有可能形成一个新的手性中心。 由于碳正离子中间体的形成,亲电试剂可以从平 面的两面进攻,因此得到外消旋的产物。 如果烯烃中有手性中心,将生成不等量的非对映异 构体( diastereomers)-立体选择性 (Stereoselectivity
一、烯烃的亲电加成——HX 和 H 2 O 1.4 Stereochemistry z 一般得到顺式和反式加成两种产物。但环烯烃以反 式加成为主。Why? z 烯烃发生加成反应有可能形成一个新的手性中心。 z 由于碳正离子中间体的形成， 亲 电 试 剂 可 以 从 平 面的两面进攻，因此得到外消旋的产物。 z 如果烯烃中有手性中心，将生成不等量的非对映异 构 体 (diastereomers) － 立体选择性 (Stereoselectivity)
Br C H CHRCH H CH (S)-2-bromobutane CHrcH CH CH3CH 2 CH3 C|B r (R)-2-bromobutane Cl H CH CH3 H*CH3 Ion H3C H
Stereoselective addition reaction Cl H 3 C H H CH 3
Stereoselective addition reaction H OH OH2 y OH2 ix OH
Stereoselective addition reaction H H : : - H+ - H+ slower faster OH OH H + :O H 2 :O H 2