不饱和碳-碳键的加成反应概述 加成反应特点 π键断裂,与亲电试剂或另一反应物形成 加和产物。 ●不同的加成反应,其机理、区域选择 性、立体化学以及产物各异
不饱和碳-碳键的加成反应概述 z π键断裂,与亲电试剂或另一反应物形成 加和产物。 z 不同的加成反应,其机理、区域选择 性、立体化学以及产物各异。 加成反应特点
不饱和碳二碳键的加成反应概述 加成反应类型 亲电加成( Electrophilic addition 亲核加成( Nucleophilic addition) 自由基加成( Radical addition) 周环反应( Pericyclic reactions) ∫环加成( Cycloaddition) 电环化( electrocyclic reactions)
不饱和碳-碳键的加成反应概述 加成反应类型 亲电加成 ( Electrophilic addition ) 亲核加成( Nucleophilic addition ) 自由基加成 ( Radical addition ) 周环反应( Pericyclic Reactions ) 环加成 ( Cycloaddition ) 电环化( electrocyclic reactions )
亲电加成反应活性—烯烃比炔烃活泼 Explanation 1 碳碳叁键的两个π键 有相互作用 Explanation2Cyp电负性高于Csp2,L乙电平零 碳一碳叁键的碳给π电子的能力降低 C=C C三C Explanation 3 H 能量高 HX C H X 能量低 请比较共轭烯烃与烯烃的活泼性?
亲电加成反应活性 —— 烯烃比炔烃活泼 Εxplanation 1 Csp电负性高于Csp 2 , 碳-碳叁键的碳给 π电子的能力降低 碳 -碳叁键的两个 π 键 有相互作用 Εxplanation 2 C C HX X C C H C C H X 能量高 Εxplanation 3 C C HX C C X C C H H X 能量低 请比较共轭烯烃与烯烃的活泼性?
亲电加成反应活性一烯烃比炔烃活泼 o Bromine test for Unsaturation (不饱和性的鉴定) A solution of Br2 in CH2 CI2 is deep red-brown, and the organic dibromides formed by the addition reaction are colorless. This rapid color change can be used to test for the presence of carbon-carbon double and triple bonds 烯烃褪色迅速,而炔烃褪色较慢
亲电加成反应活性 —— 烯烃比炔烃活泼 zBromine test for Unsaturation (不饱和性的鉴定) —— A solution of Br 2 in CH 2Cl 2 is deep red-brown, and the organic dibromides formed by the addition reaction are colorless. This rapid color change can be used to test for the presence of carbon-carbon double and triple bonds. —— 烯烃褪色迅速,而炔烃褪色较慢
机理 本章主要问题 活性 烯烃与多种亲电试剂的亲电加成)区域选择性 应立体化学 1、Hx、H2O3、羟汞化去汞5、卡宾合成应用 HoX4、硼氢化氧化6碳正离子与聚合 烯烃的自由基加成∫与HBrE 的加成 聚合 炔烃的加成一亲电、亲核加成 四、共轭双烯的加成「12、14加成 Diels-Alder反应 五、周环反应及相关理论(前线勃道理论 对称性守恒原理
本章主要问题 一、烯烃与多种亲电试剂的亲电加成 二、烯烃的自由基加成 三、炔烃的加成 四、共轭双烯的加成 五、周环反应及相关理论 1 、HX 、 H 2 O 2 、 X 2 、HOX 3、羟汞化 -去汞 4、硼氢化 -氧化 机理 活性 区域选择性 立体化学 合成应用 与HBr的加成 聚合 —— 亲电、亲核加成 1,2- 、1,4-加成 Diels-Alder反应 5、卡宾 6、碳正离子与聚合 前线轨道理论 对称性守恒原理